2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole | 25768-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-Piperidino-ethyl)-indol；2-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-indole；2-(2-piperidin-1-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 25768-96-1
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂
• 分子量: 228.337
• InChiKey: DICYDCQTJRHUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole 在 C₁₆H₁₉Cl₂F₃IrNO 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到1,2,3,4,6,7,8,12c-octahydro<3,2-a>quinolizine
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酰胺,N-(2-碘苯基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-(2-(piperidin-1-yl)ethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过无受体铱催化的叔胺脱氢氧化Pictet-Spengler环化反应

  摘要：

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131785

文献信息

• 1,12b-Disubstituted octahydroindolo [2,3-a]-Quinolizine derivatives
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0202774A2

  公开（公告）日：1986-11-26

  The invention relates to new racemic and optically active 1,12b-disubstituted octahydroindolo[2,3- alquinolizine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2 are the same or different and represent hydrogen, halogen, nitro, alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, alkoxy having from 1 to 6 carbon atoms or hydroxyl, R" and R5 are the same or different and represent hydrogen, alkyl having from to 6 carbon atoms or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, R4 is alkyl having from 1 to 6 carbon atoms, aryl or aralkyl having from 1 to 6 carbon atoms in the alkyl moiety, and R6 is an electron attracting substituent, and cis and trans isomers and acid addition salts thereof. The compounds are pharmaceutically active, in particular they show an outstanding cardiovascular, e.g. selective peripheral vasodilating activity. Some of these compounds are valuable intermediates in the preparation of other, pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及式（I）的新外消旋和光学活性 1,12b-二取代八氢吲哚并[2,3-喹嗪]衍生物 其中 R1 和 R2 相同或不同，代表氢、卤素、硝基、1-6 个碳原子的烷基、1-6 个碳原子的烷氧基或羟基、 R" 和 R5 相同或不同，代表氢、具有 1 至 6 个碳原子的烷基或在烷基中具有 1 至 6 个碳原子的芳基、 R4 是烷基中含有 1-6 个碳原子的烷基、芳基或烷基中含有 1-6 个碳原子的芳基，以及 R6 是引电子取代基，以及顺式和反式异构体及其酸加成盐。 这些化合物具有药用活性，尤其是在心血管方面，例如选择性外周血管扩张活性方面表现突出。其中一些化合物是制备其他具有药用活性化合物的重要中间体。
• Neue Tryptamin-Derivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
  申请人：Troponwerke GmbH & Co. KG

  公开号：EP0171728B1

  公开（公告）日：1989-04-05
• US4843080A
  申请人：——

  公开号：US4843080A

  公开（公告）日：1989-06-27
• Oxidative Pictet-Spengler cyclisations through acceptorless iridium-catalysed dehydrogenation of tertiary amines
  作者：John P. Cooksey、Ourida Saidi、Jonathan M.J. Williams、A. John Blacker、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131785

  日期：2021.1

  The valuable tetrahydro-β- and γ-carboline skeleta can be accessed through Pictet-Spengler cyclisation initiated by acceptorless dehydrogenation of saturated cyclic amines. The substrate scope for the β-isomers is found to be somewhat limited, but access to the γ-isomers through the more reactive 2-(aminoethyl)indoles is more general. The synthetic utility of hydrogen transfer catalysis is highlighted

  有价值的四氢-β-和γ-咔啉骨架可以通过Pictet-Spengler环化反应获得，该环化反应由饱和环胺的无受体脱氢反应引发。发现β-异构体的底物范围受到一定限制，但是通过反应性更强的2-（氨乙基）吲哚接近γ-异构体的途径更为普遍。通过顺序的氧化还原-中性烷基化/脱氢环化反应，生物碱去溴阿糖胞苷A的两步制备突出了氢转移催化的合成效用。