(2S,3S,4R)-4-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentane-1,2,3-triol | 1053733-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4R)-4-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentane-1,2,3-triol
• 英文别名: (2S,3S,4R)-4-amino-5-(4-methoxyphenyl)pentane-1,2,3-triol
• CAS: 1053733-83-7
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: RGIVPKLENURJBM-WOPDTQHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-4-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentane-1,2,3-triol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4-Amino-5-(4-methoxy-phenyl)-pentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521