[(1R,2S,3S)-2,3,4-Trihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 180081-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,2S,3S)-2,3,4-Trihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R,3S,4S)-3,4,5-trihydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-2-yl]carbamate
• CAS: 180081-81-6
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₆
• 分子量: 341.404
• InChiKey: URRBMXXNSXTPKV-ILXRZTDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2S,3S)-2,3,4-Trihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy)dimethylsilane 在 盐酸 、 碘 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(1R,2S,3S)-2,3,4-Trihydroxy-1-(4-methoxy-benzyl)-butyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid

  摘要：

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.

  DOI：

  10.1039/cc9960001521

文献信息

• Asymmetric amidation of (2S,3S)-pent-4-ene-1,2,3-triol. Total syntheses of (–)-anisomycin and (+)-polyoxamic acid
  作者：Sung Ho Kang、Hyeong-Wook Choi

  DOI：10.1039/cc9960001521

  日期：——

  Intramolecular iodoamidation of pentenetriol 2 provides trihydroxy carbamate 8 in 94% de and was elaborated to (-)-anisomycin 15 and (+)-polyoxamic acid 19.