1-Allyl-3-methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one | 26069-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-Allyl-3-methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-allylbenzimidazolon；1-Methyl-3-ally-benzimidazolon；1-allyl-3-methyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one；1-Methyl-3-prop-2-enylbenzimidazol-2-one
• CAS: 26069-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: OSCJBXVJIJSALG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯并咪唑 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-Allyl-3-methyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid

  摘要：

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。

  DOI：

  10.1039/b007560o

文献信息

• Korotkikh; Aslanov; Raenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 5, p. 730 - 740
  作者：Korotkikh、Aslanov、Raenko、Shvaika

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a regio-isomer of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid
  作者：Seikou Nakamura、Naoki Tsuno、Masayuki Yamashita、Ikuo Kawasaki、Shunsaku Ohta、Yoshitaka Ohishi

  DOI：10.1039/b007560o

  日期：——

  Treatment of 1,3-dialkyl-2-(phenylthio)benzimidazolium salts 3 and 1,3-dialkyl-2-phenylthio-1H-imidazolium salts 7 with aq. K2CO3 gives 1,3-dialkyl-1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones 4 and 1,3-dialkyl-1,3-dihydroimidazol-2-ones 8, respectively, in 22–94% yield. A regio-isomer 17 of kealiiquinone, a marine benzimidazole alkaloid, where the 4-methoxyphenyl group at the 4-position migrates to the 9-position, is synthesized by application of the reaction. Cytotoxity of 17 and kealiiquinone against 39 human cancer cells is evaluated. They have weak activity but a unique mechanism of action.

  用碱性 K2CO3 处理 1,3-二烷基-2-(苯硫基)苯并咪唑鎓盐 3 和 1,3-二烷基-2-苯硫基-1H-咪唑鎓盐 7，可分别得到 1,3-二烷基-1,3-二氢苯并咪唑-2-酮 4 和 1,3-二烷基-1,3-二氢咪唑-2-酮 8，收率为 22-94%。应用该反应还合成了海洋苯并咪唑生物碱 kealiiquinone 的一个regio-异构体 17，其中 4 位上的 4-甲氧基苯基迁移到了 9 位。评估了 17 和 kealiiquinone 对 39 种人类癌细胞的细胞毒性。它们的活性较弱，但作用机制独特。