methyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxopentanoate | 1092490-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxopentanoate
• CAS: 1092490-44-2
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: BLISMZMKHVSRKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxopentanoate 在 calcium hydride 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-ethyl-5-(1'-iodovinyl)-3-(methoxycarbonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-(2',3'-Allenyl)乙酰乙酸酯与碘以氢化钙为碱的亲电环化

  摘要：

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200527
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-buta-1,2-diene 、 3-氧代戊酸甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.33h， 以41%的产率得到methyl 2-(2',3'-butadienyl)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  2-（2,3-烯丙基）酰基乙酸，有机卤化物和胺的钯催化三组分串联环化反应：合成4,5-二氢-1H-吡咯衍生物的有效方案

  摘要：

  2（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与芳基或烯基卤化物和芳基或苄基胺的多米诺三组分反应可在一锅中通过化学反应和区域选择性对4,5-二氢-1 H-吡咯衍生物进行高度化学选择性在钯（0）和甲苯磺酸一水合物的催化下亚胺形成/亚胺-烯胺互变异构 观察到高非对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100002

文献信息

• Controllable Cyclization Reactions of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates Catalyzed by Gold and Palladium Affording Substituted Cyclopentene and 4,5-Dihydrofuran Derivatives with Distinct Selectivity
  作者：Xuefeng Jiang、Xiaojing Ma、Zilong Zheng、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.200800793

  日期：2008.9.26

  cyclopentenes and 4,5-dihydrofurans with different substitution patterns were performed starting from the same materials (i.e., 2-(2',3'-allenyl)acetylacetates). Depending on the choice of metal catalyst, the Au-catalyzed reaction afforded C-attack-5-endo cyclization products 2, whereas the Pd-catalyzed one led to the formation of O-attack-5-exo cyclization products 3. The selectivity may be explained by the

  从相同的材料（即2-（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯）开始，高效地合成具有不同取代方式的环戊烯和4,5-二氢呋喃。根据金属催化剂的选择，Au催化的反应提供了C-attack-5-exo环化产物2，而Pd催化的反应导致了O-attack-5-exo环化产物3的形成。可以通过底物和催化剂的空间和电子效应来解释。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization Reaction of 2-(2,3-Allenyl)acylacetates, Organic Halides, and Amines: An Effective Protocol for the Synthesis of 4,5-Dihydro-1H-pyrrole Derivatives
  作者：Jiajia Cheng、Xuefeng Jiang、Can Zhu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100002

  日期：2011.7

  A domino three‐component reaction of 2‐(2′,3′‐allenyl)acylacetates with aryl or alkenyl halides and aryl‐ or benzylamines afforded 4,5‐dihydro‐1H‐pyrrole derivatives highly chemo‐ and regioselectively in one pot through imine formation/imine‐enamine tautomerization under the catalysis of palladium(0) and toluenesulfonic acid monohydrate. A high diastereoselectivity was observed.

  2（2'，3'-烯基）乙酰乙酸酯与芳基或烯基卤化物和芳基或苄基胺的多米诺三组分反应可在一锅中通过化学反应和区域选择性对4,5-二氢-1 H-吡咯衍生物进行高度化学选择性在钯（0）和甲苯磺酸一水合物的催化下亚胺形成/亚胺-烯胺互变异构 观察到高非对映选择性。
• Electrophilic Cyclization of 2-(2′,3′-Allenyl)acetylacetates with Iodine Using Calcium Hydride as the Base
  作者：Baoqiang Wan、Xuefeng Jiang、Guochen Jia、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.201200527

  日期：2012.8

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 4,5-dihydrofuran derivatives via iodine-mediated cyclization of various 2-(2′,3′-allenyl)acetylacetates with CaH2 as the base has been developed. The yields range from moderate to good. The resulting products can be used for further elaboration by palladium-catalyzed coupling reactions.

  已经开发了一种通过碘介导的以 CaH2 为碱的 2-(2',3'-烯基) 乙酰乙酸酯环化合成 4,5-二氢呋喃衍生物的简便有效的方案。产量范围从中等到良好。所得产物可用于通过钯催化的偶联反应进一步加工。