12-(β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione | 501374-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 12-(β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
• 英文别名: 6-methyl-12-(β-D-glucopyranosyl)-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione；13-methyl-23-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]-3,5,13,23-tetrazahexacyclo[14.7.0.02,10.04,9.011,15.017,22]tricosa-1,4(9),5,7,10,15,17,19,21-nonaene-12,14-dione
• CAS: 501374-36-3
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₇
• 分子量: 502.483
• InChiKey: IWQUTVJHCFWJCE-BLIHKQMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-(β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione 在 吡啶 、 四氯化碳 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 反应 312.0h， 生成 6-methyl-12-(6-iodo-6-deoxy-β-D-glucopyranos-1-yl)-5,7-dihydro-13H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicities of 7-aza rebeccamycin analogues bearing various substituents on the sugar moiety, on the imide nitrogen and on the carbazole framework

  摘要：

  The synthesis of a family of rebeccamycin analogues in which one indole unit has been replaced by a 7-azaindole moiety is described. Substitutions have been carried out on the imide nitrogen, on the carbazole framework and on the sugar part. Compounds with a lactam upper heterocycle have also been prepared. The cytotoxicities of the newly synthesized compounds toward four tumor cell lines, one murine leukemia (L1210) and three human tumor cell lines (prostate carcinoma DU145, colon carcinoma HT29, and non-small cell lung carcinoma A549) have been evaluated and compared to those of rebeccamycin and parent non-aza and aza compounds. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.04.002
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-13H-pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]pyrido[3',2':4,5]carbazole-5,7-dione-12-carboxylic acid tert-butyl ester 在 10percent Pd/C 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 87.0h， 生成 12-(β-D-glucopyranosyl)-6-methyl-12,13-dihydro-5H-pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有一个7-氮杂吲哚部分的7-氮杂硼霉素类似物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。

  DOI：

  10.1021/jm0210055

文献信息

• US7001906B2
  申请人：——

  公开号：US7001906B2

  公开（公告）日：2006-02-21
• Synthesis and cytotoxicities of 7-aza rebeccamycin analogues bearing various substituents on the sugar moiety, on the imide nitrogen and on the carbazole framework
  作者：Samir Messaoudi、Fabrice Anizon、Stéphane Léonce、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.04.002

  日期：2005.10

  The synthesis of a family of rebeccamycin analogues in which one indole unit has been replaced by a 7-azaindole moiety is described. Substitutions have been carried out on the imide nitrogen, on the carbazole framework and on the sugar part. Compounds with a lactam upper heterocycle have also been prepared. The cytotoxicities of the newly synthesized compounds toward four tumor cell lines, one murine leukemia (L1210) and three human tumor cell lines (prostate carcinoma DU145, colon carcinoma HT29, and non-small cell lung carcinoma A549) have been evaluated and compared to those of rebeccamycin and parent non-aza and aza compounds. (c) 2005 Elsevier SAS. All rights reserved.
• Syntheses and Antiproliferative Activities of 7-Azarebeccamycin Analogues Bearing One 7-Azaindole Moiety
  作者：Christelle Marminon、Alain Pierré、Bruno Pfeiffer、Valérie Pérez、Stéphane Léonce、Alexandra Joubert、Christian Bailly、Pierre Renard、John Hickman、Michelle Prudhomme

  DOI：10.1021/jm0210055

  日期：2003.2.1

  nitrogen or to the azaindole nitrogen were synthesized. To increase the solubility and induce stronger interactions with the target macromolecules, a bromo or nitro substitutent was introduced on the indole unit. The DNA binding and topoisomerase I inhibition properties were investigated together with the antiproliferative activities toward nine tumor cell lines. In addition, the effect of the compounds

  合成了包含一个氮杂吲哚单元，在酰亚胺氮上具有和不具有甲基以及糖部分与吲哚氮或氮杂吲哚氮偶联的瑞贝卡霉素类似物。为了增加溶解度并诱导与目标大分子的更强相互作用，在吲哚单元上引入了溴或硝基取代基。研究了DNA结合和拓扑异构酶I的抑制特性，以及对九种肿瘤细胞系的抗增殖活性。另外，检查了化合物对L1210白血病细胞的细胞周期的影响。发现壬二氮类似物对该组的所有细胞系具有细胞毒性，而氮杂-类似物显示出对某些细胞系的选择性作用。他们强烈抑制SK-N-MC神经母细胞瘤的增殖，A431表皮样癌和NCI-H69小细胞肺癌细胞，但对IGROV卵巢癌，HT29结肠癌和A549非小细胞肺癌细胞几乎没有或没有细胞毒作用。无论它们的细胞毒性如何，所有化合物均会诱导相似的细胞周期效应，在L1210白血病细胞中观察到明显的G2 + M阻滞。数据表明，氮杂-类似物衍生物的分子作用机理与瑞贝卡霉素不同。