(3S)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-propene | 248256-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3S)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-propene
• 英文别名: [(2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)but-3-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 248256-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: LQMPCXZBYMDETF-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-propene 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(-)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三取代环丙基羰基自由基的裂解反应。

  摘要：

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。

  DOI：

  10.1021/jo010728d
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-vinyl-3-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-propyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S)-3-tert-butyldimethylsiloxymethyl-4-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-1-propene
  参考文献：
  名称：

  三取代环丙烷通过环丙基羰基自由基裂解选择性裂解

  摘要：

  光学纯的2-芳基-3-烷基环丙基羰基基团1的裂解反应选择性地进行以生成苄基并产生光学纯的4-芳基-3-烷基-1-丁烯2，它们可用作合成上有用的手性结构单元。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01366-0

文献信息

• Selective cleavage of the trisubstituted cyclopropanes via cyclopropylcarbinyl radical fragmentation
  作者：Yuki Takekawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01366-0

  日期：1999.9

  The fragmentation reaction of the optically pure 2-aryl-3-alkylcyclopropylcarbinyl radicals 1 proceeded selectively to generate a benzyl radical and produce the optically pure 4-aryl-3-alkyl-1-butenes 2, which can serve as synthetically useful chiral building blocks.

  光学纯的2-芳基-3-烷基环丙基羰基基团1的裂解反应选择性地进行以生成苄基并产生光学纯的4-芳基-3-烷基-1-丁烯2，它们可用作合成上有用的手性结构单元。
• Fragmentation Reactions of Optically Active Trisubstituted Cyclopropylcarbinyl Radicals
  作者：Yuki Takekawa、Kozo Shishido

  DOI：10.1021/jo010728d

  日期：2001.12.1

  optically pure alkene derivatives. These derivatives possess three chemically distinct functionalities, making them excellent chiral building blocks for the construction of biologically active molecules. The synthetic usefulness of the procedure developed here has been demonstrated by an application to the enantioselective synthesis of both enantiomers of the key intermediate, 4-(3,4-methylenediox

  描述了光学活性三取代的环丙基羰基自由基的断裂反应及其在天然产物合成中的应用。用于自由基断裂反应的光学纯底物的制备有效地通过脂肪酶介导的sigma对称3取代的1，2，2-环丙二甲醇的不对称化来完成。在自由基稳定基团例如芳基，酯或α，β-不饱和酯的存在下，断裂选择性地发生以在该基团的α-碳上产生自由基并提供光学纯的烯烃衍生物。这些衍生物具有三种化学上不同的功能，使其成为构建生物活性分子的出色手性构建基。