1,6-dibromocorannulene | 138816-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-dibromocorannulene
• 英文别名: 2,9-Dibromohexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 138816-10-1
• 化学式: C₂₀H₈Br₂
• 分子量: 408.092
• InChiKey: CWEHQPXYRLCUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 1,6-dibromocorannulene 在 [Pd2(dibenzylideneacetone)3] · (1,3-bis(2',6'-diisopropylphenyl)imidazolium chloride) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到1,6-di(4'-methoxyphenyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene-containing aromatic polyethers with fluorene fragments in the main chain of macromolecules and pendant cycloheptatrienyl and pyrrole groups

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s0012500814070076
• 作为产物：
  描述：

  7,10-双(2,2-二溴乙烯基)荧蒽 900.0 ℃ 、79.99 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以2.4%的产率得到1,6-dibromocorannulene
  参考文献：
  名称：

  玉米烯。三步合成1

  摘要：

  气相中 7,10-二乙炔基荧蒽 (3) 的热环化得到芴烯 (2)，这是 C60 的最小碗状多环烃片段，具有类似富勒烯的曲率。溴化芴烯 (10) 和 1,6- 二溴化芴烯 (9) 也已从 7,10-双 (2,2-二溴乙烯基) 荧蒽 (8) 的快速热解中获得。描述了从苊醌合成几种苊烯前体的简短、实用的合成方法，这使得苊烯可以达到克级量。

  DOI：

  10.1021/ja972019g

文献信息

• Corannulene bowl-to-bowl inversion is rapid at room temperature
  作者：Lawrence T. Scott、Mohammed M. Hashemi、Matthew S. Bratcher

  DOI：10.1021/ja00031a079

  日期：1992.2