1,1,1-trifluoro-methanesulfonic acid (S)-3-ethyl-cyclohex-1-enyl ester | 478015-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-methanesulfonic acid (S)-3-ethyl-cyclohex-1-enyl ester
• 英文别名: [(3S)-3-ethylcyclohexen-1-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 478015-73-5
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: TWYZFQKAAMBEBE-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Zinc, chlorophenyl- 、 1,1,1-trifluoro-methanesulfonic acid (S)-3-ethyl-cyclohex-1-enyl ester 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到((S)-3-Ethyl-cyclohex-1-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem one pot asymmetric conjugate addition–vinyl triflate formation–cross coupling methodology

  摘要：

  获得了光学活性的乙烯三氟甲磺酸酯，并在一系列一步法金属催化的串联不对称转化中使用。

  DOI：

  10.1039/b418028c
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基双(三氟甲烷磺酰)亚胺 、 ((S)-3-ethyl-cyclohex-1-enyloxy)-trimethyl-silane 在 1,1'-bipyridyl 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到1,1,1-trifluoro-methanesulfonic acid (S)-3-ethyl-cyclohex-1-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联不对称共轭加成-对映体富集的烯醇锌的硅烷化。综合重要性和机械含义。

  摘要：

  [化学式：见正文]烯醇化锌是由铜催化的将二烷基锌试剂对环和无环烯酮加成铜的对映选择性共轭物而得到的，它可以被定量捕集，如甲硅烷基烯醇醚与TMSOTf在非极性溶剂中或与TMSCI和NEt3。这些对映体富集的甲硅烷基烯醇醚进行了四个合成转化，以显示其合成效用。如甲硅烷基烯醇醚的立体化学所示，发现从无环烯酮获得的烯醇锌是构型稳定的。

  DOI：

  10.1021/ol026644o