2-hydroxyethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: DGBKDLBAFSPRCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate 、 丙烯醛 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  释放聚（邻位酯）的潜力：合成表面可蚀材料的一般催化方法。

  摘要：

  聚原酸酯（POE）以其表面侵蚀性能而闻名，因此为控释和组织工程应用提供了独特的机会。然而，由于具有不稳定中间体的合成要求极具挑战性，因此它们的开发和广泛研究受到了严重的限制，因此是高度不可复制的。在此，提出了使用空气和水分稳定的乙烯基乙缩醛前体合成POE的第一种催化方法。证明了一系列POE结构的合成，包括那些用其他合成方法很难实现的结构。此外，该化学方法的应用允许通过在脂肪族聚碳酸酯上的原酸酯键有效地安装官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201709934
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二羟甲基丙酸 、 2-溴乙醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 以100%的产率得到2-hydroxyethyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  释放聚（邻位酯）的潜力：合成表面可蚀材料的一般催化方法。

  摘要：

  聚原酸酯（POE）以其表面侵蚀性能而闻名，因此为控释和组织工程应用提供了独特的机会。然而，由于具有不稳定中间体的合成要求极具挑战性，因此它们的开发和广泛研究受到了严重的限制，因此是高度不可复制的。在此，提出了使用空气和水分稳定的乙烯基乙缩醛前体合成POE的第一种催化方法。证明了一系列POE结构的合成，包括那些用其他合成方法很难实现的结构。此外，该化学方法的应用允许通过在脂肪族聚碳酸酯上的原酸酯键有效地安装官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201709934

文献信息

• Unlocking the Potential of Poly(<i>Ortho</i> Ester)s: A General Catalytic Approach to the Synthesis of Surface-Erodible Materials
  作者：Mathieu J.-L. Tschan、Nga Sze Ieong、Richard Todd、Jack Everson、Andrew P. Dove

  DOI：10.1002/anie.201709934

  日期：2017.12.22

  catalytic method for the synthesis of POEs using air- and moisture-stable vinyl acetal precursors is presented. The synthesis of a range of POE structures is demonstrated, including those that are extremely difficult to achieve by other synthetic methods. Furthermore, application of this chemistry permits efficient installation of functional groups through ortho ester linkages on an aliphatic polycarbonate

  聚原酸酯（POE）以其表面侵蚀性能而闻名，因此为控释和组织工程应用提供了独特的机会。然而，由于具有不稳定中间体的合成要求极具挑战性，因此它们的开发和广泛研究受到了严重的限制，因此是高度不可复制的。在此，提出了使用空气和水分稳定的乙烯基乙缩醛前体合成POE的第一种催化方法。证明了一系列POE结构的合成，包括那些用其他合成方法很难实现的结构。此外，该化学方法的应用允许通过在脂肪族聚碳酸酯上的原酸酯键有效地安装官能团。