methyl 2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5-hydroxy benzoate | 142592-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5-hydroxy benzoate
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)benzoate
• CAS: 142592-53-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅Si
• 分子量: 298.411
• InChiKey: DBKBYJXEWLRMEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5-hydroxy benzoate 在 samarium diiodide 、 磷酸单乙基酯 、 ethyl polyphosphate (ppe) 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 <2<2S(S),3R,6S,8S>> methyl 5-hydroxy-2-<3-methyl-2-<1-<<1-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-2-pyrrolidyl>carbonyl>ethyl>-1,7-dioxaspiro<5.5>undecan-8-yl>-4-benzoxazolecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 methyl 2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>-5-hydroxy benzoate
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素CP-61,405（Routiennocin）的全合成

  摘要：

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80467-1

文献信息

• Total synthesis of the ionophore antibiotic CP-61,405 (routiennocin)
  作者：David Díez-Martin、Nikesh R. Kotecha、Steven V. Ley、Sergio Mantegani、J.Carlos Menéndez、Helen M. Organ、Andrew D. White、Bernard J. Banks

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80467-1

  日期：1992.1

  The total synthesis of the spiroketal ionophore antibiotic routiennocin 1 (CP-61,405) employing π-allyltricarbonyl iron lactone complexes is described. These complexes were used as precursors for the preparation of substituted 2-phenylsulphonyl pyrans which, in turn, were coupled with iodoacetonides to afford spiroketals. Elaboration of the spiroketals by tetra-n-propylammonium perruthenate (TPAP)

  描述了使用π-烯丙基三羰基铁内酯配合物的螺酮离子载体抗生素routiennocin 1（CP-61,405）的全合成。这些络合物用作制备取代的2-苯基磺酰基吡喃的前体，然后将其与碘代丙酮化物偶联以提供螺缩酮。通过四正丙基过钌酸铵（TPAP）氧化并与2-lithio-1- [β-（三甲基甲硅烷基）乙氧基甲基]吡咯偶联，然后进一步氧化，脱保护，氧化和形成苯并恶唑，来合成螺环酮。苯并恶唑形成所需的氨基苯酚片段的制备涉及使用苯硒酸酐和六甲基二硅氮烷进行新颖的胺化步骤，然后还原二碘化sa。