9-Oxo-bicyclo-[3.3.1]-nonan-3-carbonsaeure-aethylester | 54312-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 9-Oxo-bicyclo-[3.3.1]-nonan-3-carbonsaeure-aethylester
• 英文别名: Ethyl endo-9-oxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate；ethyl 9-oxobicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylate
• CAS: 54312-58-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: VOLJMPZVGNADQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Oxo-bicyclo-[3.3.1]-nonan-3-carbonsaeure-aethylester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-oxatricyclo[5.3.1.0^3,8]undecan-10-ol
  参考文献：
  名称：

  立体电子对反应性的影响。乙缩醛与翼上平面孤对的晶体结构-反应性相关

  摘要：

  报道了一系列四氢吡喃基乙缩醛3的合成和五个晶体结构，其中四氢吡喃基环固定在对称的舟形结构中。四个芳基缩醛3的自发水解比四氢吡喃环在构象上可移动并因此自由采用椅子构象的相应化合物的水解快几倍。在缩醛裂解反应中，与反平面（ap）孤对相比，似乎没有立体电子阻碍滑膜（sp）参与。但是，这种增加的对水解的反应性的至少一部分必须来自船形结构的较高基态能量，对一系列化合物3的仔细检查显示了这两个系统之间的有趣和系统性差异。β LG  = 1.4），具有用于轴向四氢吡喃基缩醛与antiperiplanar孤对已知已经很高的值进行比较。相反，键长相关性显示出降低的灵敏度。结果表明，在sp几何的基态中，n–σ * C–O相互作用（环内异头作用）较弱。

  DOI：

  10.1039/a705142e
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-溴甲基丙烯酸乙酯 生成 9-Oxo-bicyclo-[3.3.1]-nonan-3-carbonsaeure-aethylester
  参考文献：
  名称：

  Marschall,H. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2852 - 2859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Marschall,H. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 2852 - 2859
  作者：Marschall,H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoelectronic effects on reactivity. Crystal-structure–reactivity correlations for acetals with synperiplanar lone pairs
  作者：P. Deslongchamps、P. G. Jones、S. Li、A. J. Kirby、S. Kuusela、Y. Ma

  DOI：10.1039/a705142e

  日期：——

  in the acetal cleavage reaction. However, at least part of this increased reactivity towards hydrolysis must derive from the higher ground state energy of the boat conformation, and a careful examination of a series of compounds 3 reveals intriguing and systematic differences between the two systems. The spontaneous hydrolysis of the synperiplanar series shows extraordinarily high sensitivity to the

  报道了一系列四氢吡喃基乙缩醛3的合成和五个晶体结构，其中四氢吡喃基环固定在对称的舟形结构中。四个芳基缩醛3的自发水解比四氢吡喃环在构象上可移动并因此自由采用椅子构象的相应化合物的水解快几倍。在缩醛裂解反应中，与反平面（ap）孤对相比，似乎没有立体电子阻碍滑膜（sp）参与。但是，这种增加的对水解的反应性的至少一部分必须来自船形结构的较高基态能量，对一系列化合物3的仔细检查显示了这两个系统之间的有趣和系统性差异。β LG  = 1.4），具有用于轴向四氢吡喃基缩醛与antiperiplanar孤对已知已经很高的值进行比较。相反，键长相关性显示出降低的灵敏度。结果表明，在sp几何的基态中，n–σ * C–O相互作用（环内异头作用）较弱。