7-甲基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚 | 1130-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-甲基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢-7-甲基-环戊[b]吲哚；7-甲基-1,2,3,4-四氢环戊二烯并[B]吲哚
• 英文名称: 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydrocyclopenta[b]indole
• 英文别名: 7-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopenta[b]indole；7-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-cyclopentaindol
• CAS: 1130-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: XSPVKGRMUCWWSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₂₉H₃₁NO₃
  参考文献：
  名称：

  通过分子内[3 + 2]环加成使吲哚脱芳香化：获得五价骨架的Strychons生物碱的五环骨架。

  摘要：

  描述了一种通过串联的1,2-酰氧基迁移/分子内[3 + 2]环加成过程使吲哚脱芳香化来构建各种多取代的多环吲哚啉环化的中型至中型环的有效方法。士的宁的五环骨架可以通过这种串联环加成反应和进一步的曼尼希反应合成。这种方法将提供一种新的策略来合成拟苯丙酸杆菌生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01720
• 作为产物：
  描述：

  trifluoroacetic acid 1-(1-cyclopenten-1-yl)-2-(4-methylphenyl)hydrazide 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-甲基-1,2,3,4-四氢环戊烯并[b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indoles from Ketones and Hydrazines under Mild Reaction Conditions

  摘要：

  本文介绍了一种简便的一锅法合成吲哚方法，通过酮与肼的缩合反应，随后进行酰化及重排。这种方法方便快捷，为合成吲哚提供了一种简单易行的途径。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16756

文献信息

• Molecular construction of multitarget neuroprotectors 1. Synthesis and biological activity of conjugates of substituted indoles and bis(dimethylamino)phenothiazine
  作者：S. O. Bachurin、V. B. Sokolov、A. Yu. Aksinenko、T. A. Epishina、T. V. Goreva、A. V. Gabrel´yan、V. V. Grigor´ev

  DOI：10.1007/s11172-015-1017-0

  日期：2015.6

  Synthetic strategy to access new multitarget neuroprotectors by conjugation of pharma-cophoric indole and bis(dimethylamino)phenothiazine moieties via 1-oxopropylene spacer was developed. The transformation was achieved by the cesium fluoride-catalyzed reaction of cycloalkaneindoles with 1-propenone. Effect of the synthesized compounds on neuronal NMDA receptors was evaluated by radioligand binding assay.

  开发了一种合成策略，通过1-氧丙烯连接体将药效基团吲哚和双(二甲氨基)吩噻嗪部分连接，以获得新型多靶点神经保护剂。该转化过程是通过铯氟化物催化的环烷基吲哚与1-丙烯酮的反应实现的。通过放射性配体结合实验评估了所合成化合物对神经元NMDA受体的作用效果。
• FISCHER INDOLE SYNTHESIS IN THE ABSENCE OF A SOLVENT
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Akinori Tanaka、Ikemi Yukio、Naoto Hayashi、Mitsuo Toda、Robert A. Bulman

  DOI：10.1515/hc.2003.9.1.9

  日期：2003.1

  the indole product (4). Over 100 years after the initial discovery, the Fischer indole synthesis remains the most commonly employed method for the preparation of Indoles (5,6) Since a novel entry into the Fischer indole synthesis via a palladium-catalyzed strategy for the preparation of hydrazones has recently been developed particularly by Buchwald (7,8), the scope of Fischer Indole synthesis has

  已经研究了吲哚的传统 Fischer 合成，并且表明该反应在没有溶剂的情况下以良好的产率进行。介绍 1883 年，在研究芳基肼和芳基腙的反应性时，Emil Fischer 发现，在酸性条件下，可烯醇化的芳基腙发生重排并失去氨以提供吲哚产物 (1-3)。随后的研究提出了 Fischer 吲哚合成的机制，该机制通过芳基腙到烯肼的初始酸催化互变异构化进行。然后烯-肼经历 [3,3]-σ 重排以产生双亚胺中间体。随后亚氨基环己烯环芳构化，随后发生分子内亲核攻击，产生氨基，失去氨后得到吲哚产物(4)。在最初发现 100 多年后，Fischer 吲哚合成仍然是制备吲哚最常用的方法 (5,6) 由于最近通过钯催化制备腙的策略进入了 Fischer 吲哚合成的新方法Buchwald (7,8) 特别开发了 Fischer Indole 合成的范围。最近已经报道了吲哚衍生物的组合合成 (9)。另一方面，已经
• Pd‐Catalyzed Dearomatization of Indole Derivatives <i>via</i> Intermolecular Heck Reactions ^†
  作者：Ping Yang、Ren‐Qi Xu、Chao Zheng、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201900509

  日期：2020.3

  Pd‐catalyzed intermolecular dearomative Heck reaction of indoles with aryl iodides is described. The challenges on both reactivity and regioselectivity are addressed by the judicious regulation of the geometric and electronic properties of the substrates. An array of indoline derivatives bearing C2‐quaternary center is obtained in good to excellent yields (up to 93%) with exclusive regioselectivity

  描述了Pd催化的吲哚与芳基碘化物的分子间脱芳香性Heck反应。通过对底物的几何和电子性质的明智调节来应对反应性和区域选择性方面的挑战。在操作简单的条件下，可以获得一系列具有C2-季中心的二氢吲哚衍生物，收率好至极好（高达93％），并且具有唯一的区域选择性。机械建议由详细的DFT计算支持。
• Palladium(0)-Catalyzed Intermolecular Allylic Dearomatization of Indoles by a Formal [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Run-Duo Gao、Qing-Long Xu、Bo Zhang、Yiting Gu、Li-Xin Dai、Shu-Li You

  DOI：10.1002/chem.201602691

  日期：2016.8.8

  Bridged indoline derivatives were synthesized by an intermolecular Pd‐catalyzed allylic dearomatization reaction of substituted indoles. The reaction between indoles and allyl carbonates bearing a nucleophilic alcohol side‐chain proceeds in a cascade fashion, providing bridged indolines in excellent enantioselectivity.

  桥联的二氢吲哚衍生物是通过分子间钯催化的取代吲哚的烯丙基脱芳香化反应合成的。吲哚和带有亲核醇侧链的碳酸烯丙酯之间的反应以级联方式进行，从而以极好的对映选择性提供桥联的二氢吲哚。
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。