2-Sulfo-2-(3-thienyl)acetylchlorid | 60903-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-Sulfo-2-(3-thienyl)acetylchlorid
• 英文别名: chlorocarbonyl-thiophen-3-yl-methanesulfonic acid；alpha-Sulfo-3-thienylacetyl chloride；2-chloro-2-oxo-1-thiophen-3-ylethanesulfonic acid
• CAS: 60903-44-8
• 化学式: C₆H₅ClO₄S₂
• 分子量: 240.688
• InChiKey: FVFVBVBWERFYML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Sulfo-2-(3-thienyl)acetylchlorid 在 sodium hydroxide 、 potassium thioacyanate 作用下， 生成 1-[(6R)-2-carboxy-8-oxo-7t-((Ξ)-2-sulfo-2-thiophen-3-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-ylmethyl]-pyridinium betaine
  参考文献：
  名称：

  Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. 8. Structure-activity relationships of .ALPHA.-sulfocephalosporins.

  摘要：

  介绍了一些头孢菌素的合成和体外活性，这些头孢菌素在 7 位上具有 α-磺酰基或其他酰基，如 α-羧酰基和 α-磺酰胺酰基，在 3 位上具有各种杂环硫醚或吡啶基。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.29.928
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 、 sodium hydroxide 、 2-Sulfo-2-(3-thienyl)essigsaeure 、 氯化亚砜 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以to give α-sulfo-3-thienylacetyl chloride as a residue的产率得到2-Sulfo-2-(3-thienyl)acetylchlorid
  参考文献：
  名称：

  7-(.alpha.-Sulfoacylamido)cephalosporins

  摘要：

  该式的新型头孢菌素，其中R是氢原子或烷基，芳基或噻吩基，R'是一个与相邻的氮原子一起构成含有1或2个氮原子的5-或6-成员环的基团，特别有效地对抗铜绿假单胞菌以及其他革兰氏阴性和阳性微生物，例如N-[7-(α-磺酰苯乙酰氨基)头孢-3-酰基-3-乙基]吡啶铵-4-羧酸盐，N-[7-(α-磺酰-3'-噻吩乙酰氨基)头孢-3-酰基-3-乙基]吡啶铵-4-羧酸盐及其药学上可接受的盐。前者的钠盐可通过在水中反应钠7-(α-磺酰苯乙酰氨基)头孢烷酸盐与吡啶制备。

  公开号：

  US04065619A1

文献信息

• 7-(.alpha.-Sulfoacylamido)cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04065619A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  Novel cephalosporins of the formula, ##STR1## wherein R is a hydrogen atom or an alkyl, aryl or thienyl group, and R' is a group which constitutes together with the adjacent nitrogen atom a 5- or 6-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms, which are effective particularly against Pseudomonas aeruginosa as well as against other Gram negative and positive microorganisms, for example, N-[7-(.alpha.-sulfophenylacetamido)ceph-3-em-3-ylmethyl] pyridinium 4-carboxylate, N-[7-(.alpha.-sulfo-3'-thienylacetamido)ceph-3-em-3-ylmethyl] pyridinium-4-carboxylate, and their pharmaceutically acceptable salts thereof. Sodium salt of the former is prepared by, e.g. reacting sodium 7-(.alpha.-sulfophenylacetamido) cephalosporanate with pyridine in water.

  该式的新型头孢菌素，其中R是氢原子或烷基，芳基或噻吩基，R'是一个与相邻的氮原子一起构成含有1或2个氮原子的5-或6-成员环的基团，特别有效地对抗铜绿假单胞菌以及其他革兰氏阴性和阳性微生物，例如N-[7-(α-磺酰苯乙酰氨基)头孢-3-酰基-3-乙基]吡啶铵-4-羧酸盐，N-[7-(α-磺酰-3'-噻吩乙酰氨基)头孢-3-酰基-3-乙基]吡啶铵-4-羧酸盐及其药学上可接受的盐。前者的钠盐可通过在水中反应钠7-(α-磺酰苯乙酰氨基)头孢烷酸盐与吡啶制备。
• US4065619A
  申请人：——

  公开号：US4065619A

  公开（公告）日：1977-12-27
• US4160830A
  申请人：——

  公开号：US4160830A

  公开（公告）日：1979-07-10
• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. 8. Structure-activity relationships of .ALPHA.-sulfocephalosporins.
  作者：HIROAKI NOMURA、ISAO MINAMI、TAKENORI HITAKA、TAKESHI FUGONO

  DOI：10.7164/antibiotics.29.928

  日期：——

  Synthesis and in vitro activity of a number of cephalosporins having α-sulfoacyl- or other acyl groups, e.g., α-carboxyacyl- and α-sulfoaminoacyl- at the 7-position and bearing a variety of heterocyclic thioether or pyridinium moieties at the 3-position are described.

  介绍了一些头孢菌素的合成和体外活性，这些头孢菌素在 7 位上具有 α-磺酰基或其他酰基，如 α-羧酰基和 α-磺酰胺酰基，在 3 位上具有各种杂环硫醚或吡啶基。
• Cephalosporins
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04160830A1

  公开（公告）日：1979-07-10

  A method of combating bacterial infections in humans involves the administration of an antibacterially effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein R is phenyl or thienyl group, and R' is a group which constitutes together with the adjacent nitrogen atom a pyridinium group that is unsubstituted or substituted by carbamoyl, or a 4'-methyl-5'-(.beta.-hydroxyethyl)-thiazolium or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to a patient. This method is effective particularly against Pseudomonas aeruginosa as well as against other Gram negative and positive microorganisms.

  一种对抗人类细菌感染的方法，涉及向患者施用化合物的抗菌有效量，该化合物的化学式为：##STR1## 其中R是苯基或噻吩基，R'是一个基团，与相邻的氮原子一起构成未取代或取代为氨基甲酰基的吡啶基团，或4'-甲基-5'-(β-羟乙基)-噻唑基团或其药学可接受的盐。该方法特别对抗铜绿假单胞菌以及其他革兰氏阴性和阳性微生物有效。