(Z)-2-Hydroxy-3-nitrooct-5-ene | 109178-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (Z)-2-Hydroxy-3-nitrooct-5-ene
• 英文别名: (5Z)-3-nitro-5-octen-2-ol；(Z)-3-nitrooct-5-en-2-ol
• CAS: 109178-84-9
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: GOGVAJGJYZRBSZ-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Hydroxy-3-nitrooct-5-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (Z)-5-Octen-2-one p-toluenesulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Nitro-3-hexene as (Z)-3-Hexen-1-yl d¹-Reagent: Synthesis of (Z)-5-Octen-2-one and (Z)-1,8-Undecadien-5-one

  摘要：

  (Z)-1-硝基-3-己烯是一种与(Z)-3-己烯-1-基 d1-鞘氨醇相对应的多功能试剂。硝基醛加成、氧化和脱硝是一种新方法的步骤，可方便地制备标题化合物，这些化合物是合成(Z)-茉莉酮和(Z)-茉莉酮的常用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31802
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-溴-3-己烯 在 Amberlist A-21 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (Z)-2-Hydroxy-3-nitrooct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Nitro-3-hexene as (Z)-3-Hexen-1-yl d¹-Reagent: Synthesis of (Z)-5-Octen-2-one and (Z)-1,8-Undecadien-5-one

  摘要：

  (Z)-1-硝基-3-己烯是一种与(Z)-3-己烯-1-基 d1-鞘氨醇相对应的多功能试剂。硝基醛加成、氧化和脱硝是一种新方法的步骤，可方便地制备标题化合物，这些化合物是合成(Z)-茉莉酮和(Z)-茉莉酮的常用中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31802

文献信息

• BALLINI R.; PETRINI M.; ROSINI G., SYNTHESIS,(1986) N 10, 849-852
  作者：BALLINI R.、 PETRINI M.、 ROSINI G.

  DOI：——

  日期：——
• (<i>Z</i>)-1-Nitro-3-hexene as (<i>Z</i>)-3-Hexen-1-yl d¹-Reagent: Synthesis of (<i>Z</i>)-5-Octen-2-one and (<i>Z</i>)-1,8-Undecadien-5-one
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1986-31802

  日期：——

  (Z)-1-Nitro-3-hexene is a versatile reagent corresponding to the (Z)-3-hexen-1-yl d1-synthon. Nitroaldol addition, oxidation and denitration are the steps of a new methodology to conveniently prepare the title compounds, which are popular intermediates in the synthesis of (Z)-jasmololone and (Z)-jasmone.

  (Z)-1-硝基-3-己烯是一种与(Z)-3-己烯-1-基 d1-鞘氨醇相对应的多功能试剂。硝基醛加成、氧化和脱硝是一种新方法的步骤，可方便地制备标题化合物，这些化合物是合成(Z)-茉莉酮和(Z)-茉莉酮的常用中间体。