cis-1-t-butoxy-9-methyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: cis-1-t-butoxy-9-methyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole
• 英文别名: (1R,3R)-4-methyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole
• 化学式: C₂₂H₂₅NO
• 分子量: 319.447
• InChiKey: CHZAPFDENBTQOL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-丙炔-1-基)苯胺 在 六羰基钨 、 5A molecular sieve 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 cis-1-t-butoxy-9-methyl-3-phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]indole
  参考文献：
  名称：

  一种合成多环吲哚衍生物的简便方法：含钨偶氮甲碱叶立德的生成与反应

  摘要：

  用 W(CO)(5)(L) 处理 N-（邻炔基苯基）亚胺衍生物诱导亚胺氮环化到亲电活化的炔部分上的 5-endo 模式，以提供一种新的活性物质，一种金属-含偶氮甲碱叶立德。该叶立德物种与各种富电子烯烃的 [3 + 2] 环加成反应顺利进行，得到不稳定的卡宾配合物，这些配合物依次进行 1,2-氢-、烷基-和芳基-迁移，得到良好的产率 6-5 -5个三环吲哚骨架在吲哚核的3-位具有烷基或芳基取代基。

  DOI：

  10.1021/ja027589h

文献信息

• Pt(II)- or Au(III)-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Metal-Containing Azomethine Ylides:  Highly Efficient Synthesis of the Mitosene Skeleton
  作者：Hiroyuki Kusama、Yuichi Miyashita、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ol052610f

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Only 1-3 mol % of PtCl(2) or AuBr(3) was sufficient to promote generation and [3+2] cycloaddition of transition-metal-containing azomethine ylides derived from N-(o-alkynylphenyl)imines bearing an internal alkyne moiety. A highly efficient method for the preparation of synthetically useful tricyclic indole derivatives having a substituent at the 3-position of the indole nucleus

  [反应：见正文]仅1-3 mol％的PtCl（2）或AuBr（3）足以促进生成和[3 + 2]环化衍生自N-（o-炔基苯基）的含过渡金属的偶氮甲碱带有内部炔烃部分的亚胺 通过该方法，建立了用于制备在吲哚核的3-位具有取代基的合成上有用的三环吲哚衍生物的高效方法。
• Isolation and Reaction of (Indolin-3-ylidene)pentacarbonyltungsten Generated from Tungsten-containing Azomethine Ylide
  作者：Jun Takaya、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.2004.16

  日期：2004.1

  (Indolin-3-ylidene)pentacarbonyltungsten, a non-heteroatom-stabilized carbene complex of group 6 metal, was successfully isolated by the reaction of N-(o-alkynylphenyl)imine derivative, vinyl ether and tungstenhexacarbonyl under photoirradiation. This complex was moderately stable and fully characterized by spectroscopic analysis.

  (通过 N-（邻炔基苯基）亚胺衍生物、乙烯基醚和六羰基钨在光照射下的反应，成功分离出一种第 6 族金属的非异位稳定碳烯配合物--（吲哚啉-3-亚基）五羰基钨。这种络合物具有适度的稳定性，并通过光谱分析对其进行了全面鉴定。
• A Facile Method for the Synthesis of Polycyclic Indole Derivatives:  The Generation and Reaction of Tungsten-Containing Azomethine Ylides
  作者：Hiroyuki Kusama、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja027589h

  日期：2002.10.1

  with various electron-rich alkenes proceeds smoothly to give unstable carbene complexes, which in turn undergo 1,2-hydrogen-, alkyl-, and aryl-migration to afford in good yield 6-5-5 tricyclic indole skeletons having an alkyl or an aryl substituent at the 3-position of the indole nucleus.

  用 W(CO)(5)(L) 处理 N-（邻炔基苯基）亚胺衍生物诱导亚胺氮环化到亲电活化的炔部分上的 5-endo 模式，以提供一种新的活性物质，一种金属-含偶氮甲碱叶立德。该叶立德物种与各种富电子烯烃的 [3 + 2] 环加成反应顺利进行，得到不稳定的卡宾配合物，这些配合物依次进行 1,2-氢-、烷基-和芳基-迁移，得到良好的产率 6-5 -5个三环吲哚骨架在吲哚核的3-位具有烷基或芳基取代基。