2-(1-丙炔-1-基)苯胺 | 220465-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(1-丙炔-1-基)苯胺
• 英文名称: 2-(prop-1-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: 2-(1-propynyl)aniline；2-propynylaniline；2-prop-1-ynylaniline
• CAS: 220465-91-8
• 化学式: C₉H₉N
• mdl: MFCD18824771
• 分子量: 131.177
• InChiKey: RTNLLPNKFCHQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-丙炔-1-基)苯胺 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.55h， 生成 N-[(5,8-dimethoxy-7-nitroquinolin-2-yl)ethynyl]-N-[2-(prop-1-ynyl)phenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过 [2+2+2] 环加成全合成薰衣草霉素

  摘要：

  细菌衍生的五环抗肿瘤抗生素拉文霉素的全合成是通过高度收敛的策略实现的。该合成的关键步骤是钌催化的缺电子腈与炔基炔酰胺的 [2+2+2] 环加成反应，以制备咔啉支架。通过使用炔基碘鎓盐化学和两个钯催化的交叉偶联反应的 N-乙炔化，可以在几个步骤中获得精细的环加成底物。介绍了一种以氢醌为原料有效合成卤化喹啉-5,8-二酮结构单元的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100131
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-(1-丙炔-1-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  沸石中明确定义的贵金属单中心作为不溶性金属盐催化的替代品

  摘要：

  聚合形式的不溶性贵金属氯化物（即 PtCl2、PdCl2、AuCl、RhCl3）通常用作溶液中大量有机反应的催化剂。在这里，我们表明只有这些贵金属氯化物的少量可溶部分（通常为 5-30%）对炔烃和烯烃的加氢胺化、加氢烷氧基化、氢化硅烷化和环异构化具有催化活性，而其余的不溶性金属在催化上是无用的。为了避免这种贵金属的浪费并遵循合理的设计，我们在沸石 Y 上生成了分散良好的 Pt(II) 和 Pd(II) 单点，并巧妙地控制了路易斯酸度，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07304

文献信息

• High-Affinity Inhibitors of Dihydrofolate Reductase:  Antimicrobial and Anticancer Activities of 7,8-Dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-<i>f</i>]quinazolines with Small Molecular Size
  作者：Lee F. Kuyper、David P. Baccanari、Michael L. Jones、Robert N. Hunter、Robert L. Tansik、Suzanne S. Joyner、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Vince Knick、H. Robert Wilson、J. Marc Caddell、Henry S. Friedman、John C. W. Comley、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm9505122

  日期：1996.1.1

  interactions with a hydrophobic region of the protein. The compounds were potent inhibitors of fungal and human DHFR, with K(i) values as low as 7.1 and 0.1 pM, respectively, and were highly active against C. albicans and an array of tumor cell lines. In contrast to known lipophilic inhibitors of DHFR such as trimetrexate and piritrexim, members of this series of pyrroloquinazolines were not susceptible to

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。
• Substituted alkylamine derivatives and methods of use
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20030225106A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Selected amines are effective for prophylaxis and treatment of diseases, such as angiogenesis mediated diseases. The invention encompasses novel compounds, analogs, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and methods for prophylaxis and treatment of diseases and other maladies or conditions involving, cancer and the like. The subject invention also relates to processes for making such compounds as well as to intermediates useful in such processes.

  选定的胺对预防治疗疾病有效，如血管生成介导的疾病。本发明包括新的化合物、类似物、前药和药用可接受的盐，药物组合物和预防治疗疾病和其他疾病或状况的方法，包括癌症等。本发明还涉及制造这类化合物的过程以及在此类过程中有用的中间体。
• A Facile and Practical Solvent-Free One-Pot Synthesis of (Z)-4-Methylene-3-selenaquinoline Derivatives from o-Ethynylanilines and Isoselenocyanates¹
  作者：Haruki Sashida、Chao Pan、Mamoru Kaname、Mao Minoura

  DOI：10.1055/s-0030-1258171

  日期：2010.9

  with isoselenocyanates directly resulted in the 6-exo-dig mode ring-closure reaction of the adducts to give the (Z)-2-imino-4-methylene-3-selenaquinolines in moderate to good yields. Based on this convenient, solvent-free, catalyst-free method, several 3-selenaquinoline derivatives (3,1-benzoselenazines) were easily obtained in one pot. Successful application of the microwave-assisted synthesis of these

  将邻乙炔基苯胺与异壬酸酯一起加热直接导致加合物的6-外切-挖掘模式闭环反应，从而以中等至良好的产率得到（Z）-2-亚氨基-4-亚甲基-3-硒代喹啉。基于这种方便，无溶剂，无催化剂的方法，可以在一个锅中轻松获得数种3-硒代喹啉衍生物（3,1-苯并硒吩嗪）。还研究了微波辅助合成这些化合物的成功应用。 邻乙炔苯胺-异壬酸酯-3-硒代喹啉-6- exo模式环化-微波
• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。
• A one-pot synthesis of 2,2′-disubstituted diindolylmethanes (DIMs) via a sequential Sonogashira coupling and cycloisomerization/C3-functionalization of 2-iodoanilines
  作者：Anirban Kayet、Vinod K. Singh

  DOI：10.1039/c7ob01701d

  日期：——

  A Pd(II)-Ag(I) catalyzed highly efficient synthesis of diindolylmethane has been developed. This transformation consists of a one pot sequential Sonogashira coupling (and desilylation) followed by cycloisomerization/C3-functionalization of 2‑iodoanilines. Six new bonds (four C-C and two C-N) are formed in one pot fashion. A variety of diindolylmethanes were obtained in excellent yields (up to 94%)

  已经开发了Pd（II）-Ag（I）催化的二吲哚基甲烷的高效合成。此转化过程包括一锅顺序的Sonogashira偶联（和去甲硅烷基化），然后进行2-碘苯胺的环异构化/ C3官能化。六个新债券（四个CC和两个CN）以一种底池形式形成。在温和的反应条件下，以优异的收率（高达94％）获得了各种二吲哚基甲烷，该策略也适用于克规模的合成。将产物转化为各种合成有用的化合物。