7a-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7a-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-5-one
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CSKLLOBCSQYOBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7a-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-5-one 生成 2-(6-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-inden-3a-yloxy)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  测序[4 +1]-环加成反应和Aza-Michael加成反应：快速进入吡喃并[2'，1'：2,3] /噻唑并[2'，3'：2,3]咪唑的非对映选择性级联[ 1,5-a]喹诺酮骨架可作为潜在的抗菌和抗癌基序。

  摘要：

  在药物发现中，最重要的是设计和合成高质量的化合物文库，该文库包含少量的骨骼不同的支架，其成员迅速递送对多种表型具有活性的新化学探针。在这种情况下，一种有效的一锅法策略可以合成富含sp3的六氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[1,5-a]喹啉和六氢噻唑[2'，3'描述了：2，3]咪唑并[1，5-a]喹啉结构。这种新的一锅法具有Sc（OTf）3催化的[4 +1]-环加成与aza-Michael加成反应的组合。级联通过酚类的氧化脱芳香化产物的不对称化导致这些支架的快速和非对映选择性的形成。针对多种抗药性细菌和一组癌细胞系的小型文库的表型筛选确定了潜在的抗菌和抗癌先导药物候选物。由其作为微管蛋白聚合抑制剂的活性表明，对抗癌药的进一步研究代表了一种有前途的癌症治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01919
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 、 乙二醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以31%的产率得到7a-(2-hydroxyethoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-5-one
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f