tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane | 189347-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 189347-94-2
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄SSi
• 分子量: 480.7
• InChiKey: YENZCENVIHFGSI-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-((2R,3S)-3-hydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的合成反式经由6- -融合四氢吡喃内环化

  摘要：

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01665-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-chloromethyl p-tolyl sulfoxide 在 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过环氧乙烷基阴离子策略正式完全合成半纤维素毒素B。

  摘要：

  半短毒素B（1）的四环结构的合成是通过线性方法实现的，该方法涉及将3种磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子5b，6b和7b顺序偶联到含有必需取代基的单环四氢吡喃4上。氧代氧烷基阴离子的烷基化和6-内-环化的两次迭代提供了6,6,6-三环系统34，其通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷的扩环而有效地转化为6,6,7-环系统35。使用环氧乙烷基阴离子方法和刚刚描述的扩环的组合将最终的环氧丙烷环安装到38中。立体选择性地将叔甲基引入41，得到四环化合物42a，其包含所有不对称中心1。

  DOI：

  10.1021/jo980320p

文献信息

• Synthesis of trans-fused polycyclic ethers with angular methyl groups using sulfonyl-stabilized oxiranyl anions
  作者：Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Hisafumi Hayashi、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.016

  日期：2003.12

  developed for the synthesis of trans-fused tetrahydropyrans with angular methyl groups adjacent to the ring oxygen. The procedure involves the coupling reaction of a sulfonyl-stabilized oxiranyl anion with an appropriate triflate followed by 6-endo cyclization, and is effective for the construction of 6/6- and 6/7/6-cyclic ether ring systems with sterically congested 1,3-diaxial methyl groups.

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。
• Oxiranyl Anions in Organic Synthesis:  Application to the Synthesis of Hemibrevetoxin B
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/ja9701523

  日期：1997.5.1
• Formal Total Synthesis of Hemibrevetoxin B by an Oxiranyl Anion Strategy
  作者：Yuji Mori、Keisuke Yaegashi、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1021/jo980320p

  日期：1998.9.1

  The synthesis of the tetracyclic structure of hemibrevetoxin B (1) was achieved through a linear approach involving sequential coupling of three kinds of sulfonyl-stabilized oxiranyl anions, 5b, 6b, and 7b, to the monocyclic tetrahydropyran 4 containing the requisite substituents. Two iterations of alkylation of an oxiranyl anion and 6-endo cyclization provided the 6,6,6-tricyclic ring system 34, which

  半短毒素B（1）的四环结构的合成是通过线性方法实现的，该方法涉及将3种磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子5b，6b和7b顺序偶联到含有必需取代基的单环四氢吡喃4上。氧代氧烷基阴离子的烷基化和6-内-环化的两次迭代提供了6,6,6-三环系统34，其通过使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷的扩环而有效地转化为6,6,7-环系统35。使用环氧乙烷基阴离子方法和刚刚描述的扩环的组合将最终的环氧丙烷环安装到38中。立体选择性地将叔甲基引入41，得到四环化合物42a，其包含所有不对称中心1。
• Synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans via 6-endo cyclization
  作者：Yuji Mori、Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Shinjiro Mitsuoka、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01665-2

  日期：1999.11

  A stereocontrolled synthesis of methyl-substituted trans-fused tetrahydropyrans having methyl groups adjacent to the ring oxygen is described. The strategy involves the coupling reaction of sulfonyl-stabilized oxiranyl anions with triflates and 6-endo cyclization of their products.

  描述了具有与环氧相邻的甲基的甲基取代的反式稠合的四氢吡喃的立体控制的合成。该策略涉及磺酰基-环氧乙烷基稳定化阴离子与三氟甲磺酸酯和6-偶联反应内他们的产品的环化。