(2R,3S)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)tetrahydropyran | 254442-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)tetrahydropyran
• 英文别名: tert-butyl-[[(2S,3R)-2-methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-[[(2R,3S)-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 254442-36-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₆SSi₂
• 分子量: 681.053
• InChiKey: JDQPVYXRKHLGDQ-VNFJPAQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.01
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)tetrahydropyran 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到(2R,4aR,8aS)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2,8a-dimethylhexahydropyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R)-2-methyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranylmethoxy]-diphenyl-silane 、 [(2R,3S)-3-methyl-3-trimethylsilyloxyoxan-2-yl]methyl trifluoromethanesulfonate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以71%的产率得到(2R,3S)-2-[(2R,3S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-3-methyl-2-(toluene-4-sulfonyl)oxiran-2-ylmethyl]-3-methyl-3-(trimethylsilyloxy)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  用磺酰基稳定的环氧乙烷基阴离子合成具有角甲基的反式稠合多环醚

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.09.016

文献信息

• Synthesis of trans-fused polycyclic ethers with angular methyl groups using sulfonyl-stabilized oxiranyl anions
  作者：Hiroki Furuta、Toyohisa Takase、Hisafumi Hayashi、Ryoji Noyori、Yuji Mori

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.016

  日期：2003.12

  developed for the synthesis of trans-fused tetrahydropyrans with angular methyl groups adjacent to the ring oxygen. The procedure involves the coupling reaction of a sulfonyl-stabilized oxiranyl anion with an appropriate triflate followed by 6-endo cyclization, and is effective for the construction of 6/6- and 6/7/6-cyclic ether ring systems with sterically congested 1,3-diaxial methyl groups.

  已经开发了一种有效的方法来合成具有与环氧相邻的角甲基的反式稠合的四氢吡喃。该过程涉及磺酰稳定环氧乙烷基阴离子与适当的三氟甲磺酸酯，接着6-偶联反应内的环化，并且有效的结构6 / 6-和与空间位阻的1 6/7/6环醚的环系统，3-二轴甲基。