(S)-2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester | 760159-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylmethoxypropanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 760159-08-8
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: RXZZDBPZXNODMS-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Trp-ONB 、 (S)-2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Boc-Trp-Ser(Bzl)-Leu-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-苄基-L-丝氨酸 在 WSCD*HCl 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-benzyloxy-propionylamino)-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Application of a Unique Automated Synthesis System for Solution-phase Peptide Synthesis.

  摘要：

  使用了一种适合于采用相似反应程序进行重复合成的自动化合成系统，系统性地合成了由5种保护氨基酸组成的所有可能的二肽（25种）和三肽（125种）库。该装置还被应用于10种激素PACAP-27成分片段三肽衍生物的自动化合成。实验测得125种三肽库的分光旋转值与通过各成分氨基酸的分光旋转值总和计算得到的值相关性良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1272