1-(1-acetoxycyclohexyl)-3-phenyl-1-phenylsulfinylpropane | 303144-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-acetoxycyclohexyl)-3-phenyl-1-phenylsulfinylpropane
• CAS: 303144-02-7
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: KWDCYHGMGFZAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-acetoxycyclohexyl)-3-phenyl-1-phenylsulfinylpropane 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到(3-cyclohexylidenepropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8
• 作为产物：
  描述：

  ((3- phenylpropyl)sulfinyl)benzene 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 1-(1-acetoxycyclohexyl)-3-phenyl-1-phenylsulfinylpropane
  参考文献：
  名称：

  朱莉娅– Lygogoe磺化的亚砜版本：碳-碳偶联从羰基化合物和亚砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00585-8

文献信息

• A Sulfoxide Version of the Julia–Lythgoe Olefination: A New Method for the Synthesis of Olefins from Carbonyl Compounds and Sulfoxides with Carbon–Carbon Coupling
  作者：Tsuyoshi Satoh、Noriko Hanaki、Noriko Yamada、Tohru Asano

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00585-8

  日期：2000.8

  Reaction of β-mesyloxy (or acetoxy) sulfoxides, derived from alkyl (or arylmethyl) phenyl sulfoxides and carbonyl compounds in two steps, with alkylmetals (n-BuLi, t-BuLi, or EtMgBr) at low temperature gave olefins in good to excellent yields. When the β-hydroxy sulfoxides derived from arylaldehydes were treated with mesyl chloride in the presence of triethylamine, the sulfoxides directly gave E-olefins

  衍生自烷基（或芳甲基）苯基亚砜和羰基化合物的β-甲氧基（或乙酰氧基）亚砜在两个步骤中与烷基金属（n- BuLi，t- BuLi或EtMgBr）在低温下反应，可制得优异至优异的烯烃产量。当在三乙胺存在下用甲磺酰氯处理衍生自芳基醛的β-羟基亚砜时，亚砜直接以良好的收率得到E-烯烃。这些反应提供了Julia-Lythgoe烯化反应的亚砜形式。发现还原性邻位消除是通过亚砜与金属的直接交换而发生的。研究了消除的立体化学，发现具有立体特异性。然而，发现立体特异性取决于底物。