ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate | 64485-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-aminothiazol-4-yl)acetate；(2-amino-thiazol-4-yl)-(Z)-ethoxyimino-acetic acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-ethoxyiminoacetate
• CAS: 64485-98-9
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 243.287
• InChiKey: HVASVMIOKBMHDF-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate 反应 2.0h， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-[2-(2-amino-thiazol-4-yl)-2-(Z)-ethoxyimino-acetylamino]-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素一CHAINES氨基-2-噻唑基-4- acetyles：影响德拉存在等德拉配置D'未GROUPE氧亚氨基1河畔L'激活Google antibacterienne

  摘要：

  描述了具有反（E）和顺（Z）构型的2-（2-氨基-4-噻唑基）2-（羟基或烷氧基）-亚氨基乙酸衍生物的合成。通过这些化合物，已经实现了7β-氨基头孢烷酸（7-ACA）的氨基的酰化。这两个由此带来的一系列的头孢derivatives-防和顺式相对于它们的抗菌活性-are明显不同。一些合成化合物具有迄今为止所观察到的最高的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)89034-6
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-ethoxyimino-3-oxo-4-chlorobutyrate 在 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-ethoxyimino-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Syn-isomer of 3,7-disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds and

  摘要：

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的化合物。

  公开号：

  US04304770A1

文献信息

• Cephem derivatives
  申请人：Hoechst AG

  公开号：US04399131A1

  公开（公告）日：1983-08-16

  What are disclosed are cephem compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 denotes hydrogen, an optionally substituted alkyl, acyl, arylsulfonyl or alkylsulfonyl group or an amino-protective group which is known from peptide chemistry, R.sub.2 denotes hydrogen or an optionally substituted alkyl, alkenyl, alkinyl, cycloalkyl, aralkyl, acyl, aryl, arylsulfonyl, alkylsulfonyl or heterocyclic group, R.sub.3 denotes hydrogen, an ester group or a cation, R.sub.4 denotes hydrogen, a lower alkoxy group or a group which can be converted to this, X denotes a SO group in the R or S configuration or a SO.sub.2 group and A denotes hydrogen, an optionally substituted alkoxy or alkenyloxy group, halogen or a group --CH.sub.2 Y, in which Y represents hydrogen, halogen or the radical of a nucleophilic compound, and in which the R.sub.2 O group is in the syn-position, which compounds are valuable chemotherapeutic agents having a very powerful antimicrobial action against Gram-positive and Gram-negative bacteria and an unexpectedly good action against penicillinase-forming Staphilococci.

  所披露的是具有以下结构的头孢菌素化合物##STR1## 其中R.sub.1表示氢，可选择地取代的烷基，酰基，芳基磺酰基或烷基磺酰基，或者是已知的来自肽化学的氨基保护基团，R.sub.2表示氢或可选择地取代的烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基烷基，酰基，芳基，芳基磺酰基，烷基磺酰基或杂环基团，R.sub.3表示氢，酯基或阳离子，R.sub.4表示氢，较低的烷氧基团或可转化为此基团的基团，X表示R或S构型的SO基团或SO.sub.2基团，A表示氢，可选择地取代的烷氧基或烯氧基团，卤素或基团--CH.sub.2 Y，其中Y代表氢，卤素或亲核化合物的基团，且R.sub.2 O基团位于同构体位置，这些化合物是具有非常强大的抗菌作用的有价值的化疗药剂，对革兰氏阳性和阴性细菌均具有作用，并对产青霉素酶的葡萄球菌表现出出乎意料的良好作用。
• 3,7-Disubstituted-3-cephem-4-carboxylic acid compounds
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04288436A1

  公开（公告）日：1981-09-08

  Preparation of pharmaceutical composition comprising, treatment of human and animal diseases with, and compound of 3,7-disubstituted-3-cepham-4-carboxylic acid.

  含有3,7-二取代-3-头孢烯-4-羧酸化合物的制药组合物的制备，以及用于治疗人类和动物疾病的方法。
• 6-Beta-(alpha-etherified oxyimino)-acylamino penicillanic-acid derivatives, their preparation and use
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0210815A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  The present invention provides a compound offormula (I) or a pharmaceutically acceptable salt or in-vivo hydrolysable wherein R' is hydrogen or an amino protecting group and R is substituted methyl; optionally substituted C2-12 alkyl, alkenyl or alkynyl; carbocyclyl; aryl or heterocyclyl. These compounds have antibacterial properties, and therefore are of use in the treatment of bacterial infections in humans and animals caused by a wide range of organisms.

  本发明提供了一种式（I）化合物或药学上可接受的盐或体内可水解的化合物，其中 其中 R' 为氢或氨基保护基团，R 为取代的甲基；任选取代的 C2-12 烷基、烯基或炔基；碳杂环基；芳基或杂环基。这些化合物具有抗菌特性，因此可用于治疗由多种生物体引起的人类和动物的细菌感染。
• MANDEL, MARTIN;NOVAK, LUDVIK;RAJSNER, MIROSLAV
  作者：MANDEL, MARTIN、NOVAK, LUDVIK、RAJSNER, MIROSLAV

  DOI：——

  日期：——
• MANDEL, M.;NOVAK, L.;RAJSNER, M.;HOLUBEK, J.;HOLA, V., CS. FARM., 39,(1990) N, C. 278-282
  作者：MANDEL, M.、NOVAK, L.、RAJSNER, M.、HOLUBEK, J.、HOLA, V.

  DOI：——

  日期：——