1-(4-chloro-phenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole | 1118739-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)-3,4,5-trimethylpyrazole
• CAS: 1118739-53-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD14586808
• 分子量: 220.702
• InChiKey: OLFRDRZIUPTOQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯肼 、 3-甲基-2,4-戊烷二酮 在 1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氯高铁酸盐 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(4-chloro-phenyl)-3,4,5-trimethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  室温下含过渡金属离子液体辅助一锅合成吡唑

  摘要：

  摘要系统地介绍了合成有机化合物特别是吡唑及其衍生物的可行方法和绿色方法之一。吡唑的一锅法合成是通过使用过渡金属基离子液体在室温下将各种肼和1,3-二酮衍生物缩合而实现的。在此，探索了Fe（III）与离子液体的独特组合，并将其用作合成吡唑及其衍生物的有效均相催化剂。如此合成的均相催化剂可重复使用至第四周期（产率分别为90％，88％，84％，78％）。 图形摘要吡唑是在室温下在过渡金属基离子液体存在下合成的。从绿色化学的角度来看，离子液体被认为是绿色溶剂，由于其无毒，无腐蚀和不易燃的特性而受到了广泛的关注，而过渡金属作为抗衡阴离子的一部分使其具有更大的催化活性。 。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1659-9

文献信息

• Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, Enaminones, and Enamino Esters Using 12-Tungstophosphoric Acid as a Reusable Catalyst in Water
  作者：Zhicai Shang、Jun Wu、Xiang Chen、Jin She、Haifeng Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1055/s-0028-1083169

  日期：——

  12-Tungstophosphoric acid (H3PW12O40) is found to be an efficient and recyclable catalyst in promoting a chemo- and re­gioselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various 1,3-dicarbonyl compounds in pure water at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and enaminones/enamino esters, respectively, in high yields.

  发现12-磷钨酸（H3PW12O40）是一种高效且可循环利用的催化剂，能够在纯水条件下、室温下促进肼/酰肼、二胺及伯胺与多种1,3-二羰基化合物进行化学选择性和区域选择性的缩合反应，分别高产率地生成吡唑、二氮杂环庚烷和烯胺酮/烯胺酯化合物。
• HBF₄/ACN: A simple and efficient protocol for the synthesis of pyrazoles under ambient reaction conditions
  作者：Roktopol Hazarika、Manashjyoti Konwar、Krishnaiah Damarla、Arvind Kumar、Diganta Sarma

  DOI：10.1080/00397911.2019.1692869

  日期：2020.2.1

  Abstract An efficient and novel protocol for pyrazole synthesis has been developed by using fluoroboric acid as the acid catalyst. Simple and easily available 1,3-diketone and hydrazine derivatives are taken as the substrates for this purpose. The reaction entails mild reaction conditions and produces desired pyrazoles in good to excellent yields. Easy accessibility, easy handling, broad substrate

  摘要 开发了一种以氟硼酸为酸催化剂的高效新型吡唑合成方案。为此目的，采用简单且容易获得的 1,3-二酮和肼衍生物作为底物。该反应需要温和的反应条件并以良好至极好的产率产生所需的吡唑。易于访问、易于处理、广泛的基材范围、避免金属催化剂和经济可行性使该协议有利于大多数先前报道的文献。图形概要
• Room-Temperature Synthesis of Pyrazoles, Diazepines, <font>β</font>-Enaminones, and <font>β</font>-Enamino Esters Using Silica-Supported Sulfuric Acid as a Reusable Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiang Chen、Jin She、Zhi-Cai Shang、Jun Wu、Peizhi Zhang

  DOI：10.1080/00397910802441551

  日期：2009.2.25

  highly efficient regio- and chemoselective condensation of hydrazines/hydrazides, diamines, and primary amines with various β-dicarbonyl compounds at room temperature to afford pyrazoles, diazepines, and β-enaminones/β-enamino esters under solvent-free conditions within 5–15 min.

  摘要 二氧化硅负载的硫酸 (H2SO4·SiO2) 已被用作多相可回收催化剂，用于在室温下高效区域选择性和化学选择性地将肼/酰肼、二胺和伯胺与各种 β-二羰基化合物缩合得到吡唑。 、二氮杂和 β-烯胺酮/β-烯胺酯在无溶剂条件下在 5-15 分钟内。
• Nickel chloride catalyzed synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from hydrazines at room temperature
  作者：Manashjyoti Konwar、Munmi Saikia、Roktopol Hazarika、Diganta Sarma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153842

  日期：2022.5

  Herein an efficient and simple protocol was developed for the synthesis of pyrazoles and phthalazin-1(2H)-ones from a common precursor hydrazines catalyzed by nickel chloride. The reactions proceeded in water at room temperature. The advantages of the protocol are that both the medicinally important scaffolds could be synthesized with low-cost catalyst, green solvent, relatively lower reaction time

  本文开发了一种有效且简单的方案，用于从氯化镍催化的常见前体肼合成吡唑和 phthalazin-1(2H)-ones。反应在室温下在水中进行。该协议的优点是，两种重要的药用支架都可以用低成本催化剂、绿色溶剂、相对较短的反应时间和较高的产品产量合成，使该协议在综合上非常有用。电子多样化的吡唑和酞嗪酮可以在相对较短的反应时间内以良好至优异的产率获得。
• Succinimide-N-sulfonic Acid Catalyzed One Pot, Efficient Synthesis of Substituted Pyrazoles
  作者：Sagar R. Kande

  DOI：10.13005/ojc/380431

  日期：2022.8.31

  A simple, facile and expeditious method to synthesis the pyrazoles carried out by using hydrazine/hydrazide and 1,3-dicarbonyl compounds in high yield. This eco-friendly protocol was catalyzed by succinimide-N-sulfonic acid and efficiently carried using water as a solvent within 15 minutes. The synthesized pyrazoles were characterized by H1, C13 NMR and IR spectrums.

  一种简单、方便、快速的使用肼/酰肼和1,3-二羰基化合物合成吡唑的方法，收率高。这种环保方案由琥珀酰亚胺-N-磺酸催化，并使用水作为溶剂在 15 分钟内有效进行。合成的吡唑类化合物通过H1、C13 NMR和IR光谱进行了表征。