2-methyl-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one | 608537-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one；2-methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-one；2-Methyl-1,2,3,9-tetrahydro-carbazol-4-on；2-Methyl-1,2,3,9-tetrahydrocarbazol-4-one
• CAS: 608537-28-6
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: MNDQLNHLTBCQTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one 、 2-溴-4-氟苯甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 C₂₀H₁₅BrN₂O
  参考文献：
  名称：

  Discovery of benzamide tetrahydro-4H-carbazol-4-ones as novel small molecule inhibitors of Hsp90

  摘要：

  Hsp90 maintains the conformational stability of multiple proteins implicated in oncogenesis and has emerged as a target for chemotherapy. We report here the discovery of a novel small molecule scaffold that inhibits Hsp90. X-ray data show that the scaffold binds competitively at the ATP site on Hsp90. Cellular proliferation and client assays demonstrate that members of the series are able to inhibit Hsp90 at nanomolar concentrations.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.023
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-3-(phenylamino)cyclohex-2-enone 在 silver hexafluoroantimonate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到2-methyl-1,2-dihydrocarbazol-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299

文献信息

• Divergent Coupling of 2-Carbonyl-anilines and Diazo-cyclopentanones: Asymmetric Total Synthesis of (+)-Leucomidine A
  作者：Xiaotong Yao、Xiaosong Shan、Liansuo Zu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02823

  日期：2018.10.19

  The direct coupling of 2-carbonyl-anilines and diazo-cyclopentanones, promoted by a rhodium catalyst and diphenyl phosphate, is reported for the divergent generation of both carbazolones and indolones. The strategy allows for the successful transfer of the substituents/functionality and the chirality of the coupling partners into the functionalized heterocyclic products, thus serving as the strategic

  据报道，铑催化剂和磷酸二苯酯促进了2-羰基苯胺和重氮-环戊酮的直接偶联，从而产生了咔唑酮和吲哚酮。该策略可以将取代基/官能团和偶联伙伴的手性成功转移到官能化的杂环产物中，从而可以作为天然产物合成的战略基础，如（+）-隐香氨酸A的简明不对称全合成所证明的那样。 。
• Ru(II)-Catalyzed Decarbonylative Alkylation and Annulations of Benzaldehydes with Iodonium Ylides under Chelation Assistance
  作者：Xiang Li、Yang Shen、Guodong Zhang、Xin Zheng、Qing Zhao、Zihe Song

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01843

  日期：2022.7.29

  A Ru(II)-catalyzed decarbonylative alkylation and annulation of salicylaldehydes and 2-aminobenzaldehydes with iodonium ylides has been developed for the synthesis of dibenzo[b,d]furans and NH-free carbazolones. The reaction proceeds smoothly under mild conditions with a low catalyst loading and a broad substrate compatibility. Notably, hydroxy and free amino groups were demonstrated to be the effective

  已经开发了 Ru(II) 催化的水杨醛和 2-氨基苯甲醛与碘鎓叶立德的脱羰烷基化和环化，用于合成二苯并[ b,d ]呋喃和不含 NH 的咔唑酮。该反应在温和条件下顺利进行，催化剂负载量低，底物相容性广。值得注意的是，羟基和游离氨基被证明是有效的导向基团，能够在廉价的 Ru(II) 催化剂下成功地激活醛 C-H 键以及随后的脱羰和环化。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Divergent C−H Functionalization of <i>N</i> ‐Aryl Amidines with Iodonium Ylides: Access to Carbazolones and Zwitterionic Salts
  作者：Jie Ren、Liu Yang、Chao Pi、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.202201390

  日期：——

  We described an Rhodium(III)-catalyzed divergent C−H bond functionalization of N-aryl amidines with iodonium ylides. Carbazolones and zwitterionic salts were diversely constructed through intermolecular annulation and intramolecular proton transfer under the different reaction conditions. This protocol is operationally simple and tolerates a variety of functional groups. The efficient post-modification

  我们描述了铑 (III) 催化的N-芳基脒与碘叶立德的发散 C-H 键功能化。在不同的反应条件下，通过分子间环化和分子内质子转移，可以不同地构建咔唑啉酮和两性离子盐。该协议操作简单，可以容忍各种功能组。药物分子的高效后修饰证明了其实用性。
• Detection and characterisation of oxocyclohexan[b]indoles by combined application of vibrational spectroscopy and mass spectrometry
  作者：Amie Saidykhan、William H C Martin、Richard T Gallagher、John Kendrick、Richard D Bowen

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136311

  日期：2023.12

  is shown to provide valuable confirmatory evidence to differentiate the isomeric ionised oxocyclohexan[b]indoles, which dissociate via distinctive and informative fragmentation routes, in which the stability of intermediate distonic ions appears to be profoundly influenced by participation of the lone pair of electrons on the nitrogen atom. Many of these fragmentations are better described by stepwise

  一组具有代表性的九种氧代环己烷[ b ]吲哚（具有 6,5,6 环模式的三环吲哚）的振动和质谱，其中第三个非芳香环的四个位置和最多两个位置上都有一个羰基报告并讨论了连接到该环其他位置的碳原子上的甲基取代基。特别关注的是使用红外光谱来确定这些化合物是否可以最好地描述为酮吲哚或羟基吲哚。大多数这些光谱表明三环杂环优先存在于酮吲哚上，但氧代环己烷的固态红外光谱[ b] 4 位带有氧官能团的吲哚非常不寻常，给人的第一印象是这些化合物是羟基吲哚。计算模型支持这样的解释：4-酮吲哚互变异构体的能量低于其最稳定的异构吲哚构象异构体。质谱分析法为区分异构电离氧代环己烷[ b ]吲哚提供了有价值的确证证据，该异构体离子化氧代环己烷[ b ]吲哚通过独特且信息丰富的裂解途径解离，其中中间双子离子的稳定性似乎受到孤对电子参与的深刻影响氮原子上。许多这些碎片可以通过逐步机制更好地描述，而不是作为协调的环回复。
• Palladium-catalyzed synthesis of 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. Formal total synthesis of murrayaquinone A
  作者：Tricia L Scott、Björn C.G Söderberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00976-1

  日期：2003.8

  Two sequential palladium-catalyzed reactions are the key steps in a novel synthetic route to 1,2-dihydro-4(3H)-carbazolones. The steps are an intermolecular Stille cross-coupling followed by a reductive N-heteroannulation. A formal total synthesis of murrayaquinone A, employing this sequence, is reported. (C) 2003 Elsevier Ltd. All fights reserved.