(2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 70374-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 70374-06-0
• 化学式: C₁₆H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 321.16
• InChiKey: KCLBODQDAWQYPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 、 (2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 溶剂黄146 作用下， 以49%的产率得到3-(3,4-dichlorophenyl)-1-phenyl-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Design, Facile Synthesis and Characterization of Dichloro Substituted Chalcones and Dihydropyrazole Derivatives for Their Antifungal, Antitubercular and Antiproliferative Activities

  摘要：

  真菌和分枝杆菌引起的传染病对人类构成重要问题。同样，癌症是全球死亡的主要原因之一。因此，迫切需要开发新型药物来对抗癌症、结核病以及真菌感染等致命问题。因此，在本研究中，我们设计、合成和表征了30种化合物，包括15种香豆素（2-16）和15种二氢吡唑（17-31），含有二氯苯基团，并对这些化合物进行了抗真菌、抗结核和抗增殖活性的筛选。在这些化合物中，二氢吡唑表现出优异的抗真菌和抗结核活性，而香豆素表现出有希望的抗增殖活性。在二氢吡唑中，含有2-噻吩基团的31号化合物显示出有希望的抗真菌活性（MIC为5.35 µM），而含有2,4-二氟苯基和4-三氟甲基骨架的22号和24号化合物分别显示出显著的抗结核活性，MIC分别为3.96和3.67 µM。在香豆素系列中，含有2-噻吩基团的16号化合物显示出最高的抗增殖活性，IC50值为17 ± 1 µM。通过本研究确定的最活性化合物可能被视为具有潜在抗真菌、抗结核和抗增殖活性药物开发的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25143188
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 3,4-二氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2E)-3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(3,4-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Facile Synthesis and Characterization of Dichloro Substituted Chalcones and Dihydropyrazole Derivatives for Their Antifungal, Antitubercular and Antiproliferative Activities

  摘要：

  真菌和分枝杆菌引起的传染病对人类构成重要问题。同样，癌症是全球死亡的主要原因之一。因此，迫切需要开发新型药物来对抗癌症、结核病以及真菌感染等致命问题。因此，在本研究中，我们设计、合成和表征了30种化合物，包括15种香豆素（2-16）和15种二氢吡唑（17-31），含有二氯苯基团，并对这些化合物进行了抗真菌、抗结核和抗增殖活性的筛选。在这些化合物中，二氢吡唑表现出优异的抗真菌和抗结核活性，而香豆素表现出有希望的抗增殖活性。在二氢吡唑中，含有2-噻吩基团的31号化合物显示出有希望的抗真菌活性（MIC为5.35 µM），而含有2,4-二氟苯基和4-三氟甲基骨架的22号和24号化合物分别显示出显著的抗结核活性，MIC分别为3.96和3.67 µM。在香豆素系列中，含有2-噻吩基团的16号化合物显示出最高的抗增殖活性，IC50值为17 ± 1 µM。通过本研究确定的最活性化合物可能被视为具有潜在抗真菌、抗结核和抗增殖活性药物开发的起点。

  DOI：

  10.3390/molecules25143188