benzyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-bromobenzoate | 1606148-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-bromobenzoate
• 英文别名: Benzyl 2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate；benzyl 2-bromo-3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 1606148-50-8
• 化学式: C₃₅H₂₉BrO₅
• 分子量: 609.516
• InChiKey: AMGGYEVWXIWNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-bromobenzoate 在 铜 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 乙硫醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 3,4-dibenzyloxy-5-(2,3,4-tribenzyloxy-6-benzyloxycarbonylphenoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 benzyl 3,4,5-tribenzyloxy-2-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  轻松制备脱氢二氢戊二酸及其衍生物，用于合成鞣花单宁。

  摘要：

  开发了一种简便的合成去氢二氢戊二酸的方法，这是一种鞣花单宁的基本结构。经典的乌尔曼条件对于形成高度受阻的联芳醚结构是有效的，并且我们阐明了酚羟基的适当保护在该反应中至关重要。以这种方式，成功地进行了脱氢二没食子酸及其衍生物的合成。所描述的方法将提供针对鞣花单宁的合成用途。

  DOI：

  10.1248/cpb.c13-00458

文献信息

• Synthesis of Nilotinin M3: An Ellagitannin Containing an Isodehydrodigalloyl Group
  作者：Hitoshi Abe、Haruka Imai、Yuta Kanzaka、Yukinari Sunatsuki

  DOI：10.1055/a-1508-9541

  日期：2021.10

  Total synthesis of nilotinin M3, which is a member of the ellagitannin family of natural products containing an isodehydrodigalloyl (isoDHDG) group, was achieved using the Ullmann reaction to construct a highly functionalized diaryl ether.

  尼罗替宁 M3 是鞣花单宁家族中含有异脱氢二没食子酰基 (isoDHDG) 基团的天然产物，其全合成是通过乌尔曼反应构建高度官能化的二芳基醚来实现的。
• Total Synthesis of Coriariin B
  作者：Hitoshi Abe、Yoshiyasu Kato、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.3987/com-18-s(t)79

  日期：——

  The total synthesis of coriariin B (1), which is a type of ellagitannin, and originally obtained from the leaves of Coriaria japonica, was achieved by esterification between the glucose derivative and partially protected dehydrodigallic acid (5). The HHDP (hexahydroxydiphenoyl) unit was constructed by the oxidative phenol coupling reaction in a stereoselective manner