4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone | 27531-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
• 英文别名: (3R,4S,5R,6R)-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-3,4-dihydroxy-5-phenylmethoxyoxan-2-one
• CAS: 27531-35-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₇
• 分子量: 298.293
• InChiKey: WNMGAMZXSRWDAX-NZEXEKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-4-Benzyloxy-2,3,5,6,7-pentahydroxy-heptanoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Dijong,I.; Wittkoetter,U., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2090 - 2102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-D-glucopyranose 、 氰化钠 在 air 、 Dowex 50W-X₈ 、 水 作用下， 生成 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone
  参考文献：
  名称：

  Acetonides of heptonolactones: Kiliani ascension of 3-O-benzyl-D-glucose and 3-O-benzyl-D-allose

  摘要：

  The preparation of the delta-heptonolactones, 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone and 4-O-benzyl-D-glycero-D-allo-heptono-1,5-lactone, by Kiliani reactions on 3-O-benzylglucose and 3-O-benzylallose are reported; acetonides of the two lactones are described.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86215-1

文献信息

• Acetonides of heptonolactones: Kiliani ascension of 3-O-benzyl-D-glucose and 3-O-benzyl-D-allose
  作者：Claire J.F. Bichard、Joseph R. Wheatley、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86215-1

  日期：1994.3

  The preparation of the delta-heptonolactones, 4-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptono-1,5-lactone and 4-O-benzyl-D-glycero-D-allo-heptono-1,5-lactone, by Kiliani reactions on 3-O-benzylglucose and 3-O-benzylallose are reported; acetonides of the two lactones are described.
• Dijong,I.; Wittkoetter,U., Chemische Berichte, 1971, vol. 104, p. 2090 - 2102
  作者：Dijong,I.、Wittkoetter,U.

  DOI：——

  日期：——