3-Amino-5-fluorobenzaldehyde | 1289135-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Amino-5-fluorobenzaldehyde
• CAS: 1289135-50-7
• 化学式: C₇H₆FNO
• mdl: MFCD19215936
• 分子量: 139.129
• InChiKey: AXKXFDONSAGDAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-5-fluorobenzaldehyde 在 potassium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于脯氨酸的受体之间的平衡相互作用，用于手性识别l / d-DOPA。

  摘要：

  在脯氨酸残基的N- / C-或C- / N-末端连接有苯基硼酸和苯甲醛结合基的基于脯氨酸的受体（1-14）被创建用于手性识别L- / D -DOPA。检查平衡两个绑定事件是否会影响识别。通过改变苯环上的（取代的硼酸和醛基的位置1-4，5-8），并在其苯基硼酸和苯甲醛部分分别附接到N-和C-末端或C-和N-站点脯氨酸残基的末端（1-4与5-8），以及通过在粘合剂中的苯甲醛部分（较弱的苯基环中引入吸电子的氟原子11对1，14与5），我们能够显示，两个结合事件的更好的平衡确实改善手性识别。该发现只能通过配备有两个不同结合基团的当前受体版本才能实现。连同发现通过改变溶剂成分可以调节混合有机水溶液中的手性识别性能的发现，我们现在达成了一项协议，用于设计基于脯氨酸的受体，以在手性识别中扩展应用。

  DOI：

  10.1039/d0ob00493f
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-5-硝基苯甲醛 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-Amino-5-fluorobenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Omecamtiv Mecarbil the First, Selective, Small Molecule Activator of Cardiac Myosin

  摘要：

  We report the design, synthesis, and optimization of the first, selective activators of cardiac myosin. Starting with a poorly soluble, nitroaromatic hit compound (1), potent, selective, and soluble myosin activators were designed culminating in the discovery of omecamtiv mecarbil (24). Compound 24 is currently in clinical trials for the treatment of systolic heart failure.

  DOI：

  10.1021/ml100138q

文献信息

• Discovery of <i>Omecamtiv Mecarbil</i> the First, Selective, Small Molecule Activator of Cardiac Myosin
  作者：Bradley P. Morgan、Alexander Muci、Pu-Ping Lu、Xiangping Qian、Todd Tochimoto、Whitney W. Smith、Marc Garard、Erica Kraynack、Scott Collibee、Ion Suehiro、Adam Tomasi、S. Corey Valdez、Wenyue Wang、Hong Jiang、James Hartman、Hector M. Rodriguez、Raja Kawas、Sheila Sylvester、Kathleen A. Elias、Guillermo Godinez、Kenneth Lee、Robert Anderson、Sandra Sueoka、Donghong Xu、Zhengping Wang、Nebojsa Djordjevic、Fady I. Malik、David J. Morgans

  DOI：10.1021/ml100138q

  日期：2010.12.9

  We report the design, synthesis, and optimization of the first, selective activators of cardiac myosin. Starting with a poorly soluble, nitroaromatic hit compound (1), potent, selective, and soluble myosin activators were designed culminating in the discovery of omecamtiv mecarbil (24). Compound 24 is currently in clinical trials for the treatment of systolic heart failure.
• Balancing interactions in proline-based receptors for chiral recognition of <scp>l</scp>-/<scp>d</scp>-DOPA
  作者：Lin-E. Guo、Yu-Xin Tang、Shu-Ying Zhang、Yuan Hong、Xiao-Sheng Yan、Zhao Li、Yun-Bao Jiang

  DOI：10.1039/d0ob00493f

  日期：——

  events does improve the chiral recognition. This finding can only be made with the current version of receptors that were equipped with two different binding groups. Together with the finding that the chiral recognition performance in mixed organic–aqueous solutions is tunable by varying the solvent composition, we have now arrived at a protocol for designing proline based receptors for extended applications

  在脯氨酸残基的N- / C-或C- / N-末端连接有苯基硼酸和苯甲醛结合基的基于脯氨酸的受体（1-14）被创建用于手性识别L- / D -DOPA。检查平衡两个绑定事件是否会影响识别。通过改变苯环上的（取代的硼酸和醛基的位置1-4，5-8），并在其苯基硼酸和苯甲醛部分分别附接到N-和C-末端或C-和N-站点脯氨酸残基的末端（1-4与5-8），以及通过在粘合剂中的苯甲醛部分（较弱的苯基环中引入吸电子的氟原子11对1，14与5），我们能够显示，两个结合事件的更好的平衡确实改善手性识别。该发现只能通过配备有两个不同结合基团的当前受体版本才能实现。连同发现通过改变溶剂成分可以调节混合有机水溶液中的手性识别性能的发现，我们现在达成了一项协议，用于设计基于脯氨酸的受体，以在手性识别中扩展应用。