(3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-hept-1-en-4-ol | 754201-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3S,4R,6S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenylsulfanylhept-1-en-4-ol
• CAS: 754201-18-8
• 化学式: C₂₉H₃₆O₂SSi
• 分子量: 476.755
• InChiKey: IAUYUYYOEDDJKU-LBNPDIFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-hept-1-en-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三(3-氯苯基)膦 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 2,4-Bis-methoxymethoxy-6-((E)-2-oxo-hexa-3,5-dienyl)-benzoic acid (R)-1-methyl-2-((2R,3S)-3-vinyl-oxiranyl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-phenylsulfanyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Radicicol（monorden）和Pochonin C的溶液和固相合成。

  摘要：

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。

  DOI：

  10.1002/chem.200500160

文献信息

• Modular Asymmetric Synthesis of Pochonin C
  作者：Sofia Barluenga、Pilar Lopez、Emilie Moulin、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/anie.200454108

  日期：2004.6.28
• Solution- and Solid-Phase Synthesis of Radicicol (Monorden) and Pochonin C
  作者：Sofia Barluenga、Emilie Moulin、Pilar Lopez、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/chem.200500160

  日期：2005.8.19

  A modular synthesis for pochonin C and radicicol is reported. The two natural products were prepared in seven and eight steps, respectively, from three readily available fragments. Alternative syntheses of these compounds were achieved using a combination of polymer-bound reagents and solid phase reactions. The conformation of the two natural products was studied and compared by using 2D NMR spectroscopy

  报道了软骨素C和radicicol的模块化合成。两种天然产物分别从三个易得的片段中分七个步骤和八个步骤制备。这些化合物的替代合成是通过结合聚合物的试剂和固相反应实现的。研究了两种天然产物的构象，并通过2D NMR光谱进行了比较。