(S)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane | 754201-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-pent-4-en-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 754201-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₈OSi
• 分子量: 324.538
• InChiKey: ZEVJNAKJOHIMGG-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到(S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)butanal
  参考文献：
  名称：

  迈向完全合成Marineosin A的方法：大环吡咯的构建和先进的功能化螺旋胺模型。

  摘要：

  在本文中，我们描述了海洋蛋白A的12元大环吡咯核心4的对映选择性结构，其从（S）-环氧丙烷的总产率为5.1％。该路线以关键的斯特特反应为特征，以安装1,4-二酮，然后进行Paal-Knorr吡咯合成和闭环复分解（RCM），以提供大环4。通过酸介导的羟基酮酰胺环化策略实现高度功能化的螺旋胺模型系统8。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300643
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-4-戊烯-2-醇 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(S)-tert-butyl(pent-4-en-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  到18-，19-，和20-羟基二十碳-5（A实用，立体有择的路线Ž），8（Ž），11（Ž），14（Ž）-tetraenoic酸（18-，19-和20-HETES ）

  摘要：

  Suzuki-Miyaura通过三步法从二醇4中获得的顺式-乙烯基溴化物6与功能化的硼烷的交叉偶联为标题CYP P450类花生酸提供了一种实用的立体定向途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.151

文献信息

• Site-Selective Mono-Oxidation of 1,2-Bis(boronates)
  作者：Lu Yan、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01204

  日期：2019.5.17

  Site-selective oxidation of vicinal bis(boronates) is accomplished through the use of trimethylamine N-oxide in 1-butanol solvent. The reaction occurs with good efficiency and selectivity across a range of substrates, providing 2-hydro-1-boronic esters which are shown to be versatile intermediates in the synthesis of chiral building blocks.

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。
• Regio‐ and Stereoselective Homologation of 1,2‐Bis(Boronic Esters): Stereocontrolled Synthesis of 1,3‐Diols and Sch 725674
  作者：Alexander Fawcett、Dominik Nitsch、Muhammad Ali、Joseph M. Bateman、Eddie L. Myers、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/anie.201608406

  日期：2016.11.14

  1,2-Bis(boronic esters), derived from the enantioselective diboration of terminal alkenes, can be selectively homologated at the primary boronic ester by using enantioenriched primary/secondary lithiated carbamates or benzoates to give 1,3-bis(boronic esters), which can be subsequently oxidized to the corresponding secondary-secondary and secondary-tertiary 1,3-diols with full stereocontrol. The transformation

  1,2-双(硼酸酯)衍生自末端烯烃的对映选择性二硼化，可以通过使用对映体富集的伯/仲锂化氨基甲酸酯或苯甲酸酯在伯硼酸酯上选择性同系化，得到1,3-双(硼酸酯)，随后可以完全立体控制地氧化成相应的仲-仲和仲-叔1,3-二醇。该转化应用于 14 元大环内酯 Sch 725674 的简明全合成。九步合成路线还具有二乙烯基甲醇衍生物的新型去对称对映选择性二硼化反应以及高产后期交叉复分解和 Yamaguchi 大环内酯化的特点反应。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective Conjunctive Cross-Coupling of 9-BBN Borates
  作者：Matteo Chierchia、Chunyin Law、James P. Morken

  DOI：10.1002/anie.201706719

  日期：2017.9.18

  Catalytic enantioselective conjunctive cross‐coupling between 9‐BBN borate complexes and aryl electrophiles can be accomplished with Ni salts in the presence of a chiral diamine ligand. The reactions furnish chiral 9‐BBN derivatives in an enantioselective fashion and these are converted to chiral alcohols and amines, or engaged in other stereospecific C−C bond forming reactions.

  在存在手性二胺配体的情况下，使用Ni盐可以实现9-BBN硼酸盐配合物与芳基亲电试剂之间的催化对映选择性联合偶联。该反应以对映选择性的方式提供手性9-BBN衍生物，它们被转化为手性醇和胺，或参与其他立体有规C-C键形成反应。
• Synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin: a facile and stereoselective approach
  作者：Sheshurao Bujaranipalli、Saibal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.005

  日期：2015.6

  A concise and facile synthesis of (3R,5S)-5-hydroxy-de-O-methyllasiodiplodin has been demonstrated in 12 steps starting from methylacetoacetate and (+/-)propylene oxide. The key reactions involved are Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, Sharpless asymmetric epoxidation, Mitsunobu, and ring closing metathesis reaction for the construction of macrolactone with two chiral substitutions on it. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.