2,6-dimethyl-3-nitropyridine 1-oxide | 13603-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3-nitropyridine 1-oxide
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-3-nitro-pyridin-1-oxid；3-Nitro-2,6-lutidin-N-oxid；2-Nitro-2,6-lutidin-N-oxid；3-Nitro-2,6-dimethylpyridin-1-oxid；2,6-Dimethyl-3-nitro-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 13603-37-7
• 化学式: C₇H₈N₂O₃
• 分子量: 168.152
• InChiKey: DIQLHBUSZGIRNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3-nitropyridine 1-oxide 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-methyl-3-nitropyridine-6-carboxylic acid 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Achremowicz, Lucjan; Koncewicz, Janina, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 1, p. 231 - 235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-硝基吡啶 在 carbamide peroxide 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-3-nitropyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂方便地进行一锅直接硝化和硝化吡啶N-氧化物烷基化

  摘要：

  通过格氏试剂与硝基吡啶N-氧化物的反应，开发了硝基吡啶N-氧化物的简便芳基化和烷基化反应。对于相同的4-硝基吡啶N-氧化物，芳基化发生在2-（或6-）位，而烷基化发生在3-位以可调节的位点选择性方式发生。在3-硝基吡啶N-氧化物的反应中发现了两组的协同作用。该方案可广泛用于构建各种吡啶化合物，如Emoxipin和Caerulomycin A和E的总合成所示。

  DOI：

  10.1021/ol202597b

文献信息

• Oxidative demethylation of some methylnitropyridine 1-oxides
  作者：Lucjan Achremowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93168-x

  日期：1980.1
• Ochiai et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, p. 79,83
  作者：Ochiai et al.

  DOI：——

  日期：——
• ACHREMOVICZ L., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 25 2433-2434
  作者：ACHREMOVICZ L.

  DOI：——

  日期：——
• ACHREMOWICZ L.; KONCEWICZ J., POL. J. CHEM., 1981, 55, NO 1, 231-235
  作者：ACHREMOWICZ L.、 KONCEWICZ J.

  DOI：——

  日期：——
• TOMITORI, EMIKO;OKAMOTO, TOSHIHIKO, J. PHARM. SOC. JAP., 1984, 104, N 11, 1122-1132
  作者：TOMITORI, EMIKO、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——

表征谱图