(E)-tetradeca-6-en-4,8-diyn-1-ol | 1428786-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tetradeca-6-en-4,8-diyn-1-ol
• 英文别名: (E)-tetradec-6-en-4,8-diyn-1-ol
• CAS: 1428786-34-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HUUMIWOEWUIEMX-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tetradeca-6-en-4,8-diyn-1-ol 在 三甲基氯硅烷 、 copper/silver activated zinc 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到(4Z,6E,8Z)-tetradeca-4,6,8-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃Z-立体选择性半还原：Boland协议的修改

  摘要：

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 、 (E)-1-chloro-non-1-en-3-yne 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到(E)-tetradeca-6-en-4,8-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃Z-立体选择性半还原：Boland协议的修改

  摘要：

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.038

文献信息

• Z-Stereoselective semi-reduction of alkynes: modification of the Boland protocol
  作者：Yasser M.A. Mohamed、Trond Vidar Hansen

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.038

  日期：2013.5

  Highly Z-selective semi-reduction of alkynes has been achieved by adding TMSCl to a mixture of Zn(Cu/Ag), water, and methanol. The conjugated Z-alkenes have been prepared in high yields at ambient temperature. The formation of isomeric E-alkenes and over-reduction to alkanes were suppressed in our modified Boland reduction protocol. The methodology was extended to the preparation of Z-substituted stilbenes

  通过将TMCSC1添加到Zn（Cu / Ag），水和甲醇的混合物中，可以实现炔烃的高度Z-选择性的半还原。在环境温度下已经以高收率制备了共轭Z-烯烃。在我们改进的Boland还原方案中，抑制了异构体E-烯烃的形成和烷烃的过度还原。该方法扩展到了Z-取代的对苯二甲酸酯的制备。