isopropyl 2-hydroxypent-4-enoate | 922160-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: isopropyl 2-hydroxypent-4-enoate
• 英文别名: Propan-2-yl 2-hydroxypent-4-enoate；propan-2-yl 2-hydroxypent-4-enoate
• CAS: 922160-44-9
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HHLLVAJVOMGUGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2-hydroxypent-4-enoate 、 2-乙基丁醛 在 三甲基氯硅烷 、 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2,6-cis-2,4-trans)-isopropyl 4-chloro-tetrahydro-6-(pentan-3-yl)-2H-pyran-2-carboxylate 、 (2,4,6-cis)-isopropyl 4-chloro-tetrahydro-6-(pentan-3-yl)-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体化学Prins环化：对2,4,6-三取代四氢吡喃环合成的电子和空间效应

  摘要：

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.023

文献信息

• Stereochemical Prins cyclization: electronic versus steric effects on the synthesis of 2,4,6-trisubstituted tetrahydropyran rings
  作者：Kok-Ping Chan、Ai-Hua Seow、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.023

  日期：2007.1

  A convenient approach towards the synthesis of both syn- and anti-2,4,6-chlorotetrahydropyrans has been developed. The electronic and steric influences on the stereochemistry of the Prins cyclized products were investigated based on the substituents of the homoallylic alcohol.

  已经开发了合成顺式和反式-2,4,6-氯四氢吡喃的简便方法。基于均烯丙醇的取代基，研究了电子和位阻对Prins环化产物立体化学的影响。