2-(3-chlorobenzyl)oxirane | 25642-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chlorobenzyl)oxirane
• 英文别名: 1,2-Epoxy-3-(m-chlor)-phenylpropan；1-(3-Chlor-phenyl)-2,3-epoxy-propan；(3-chloro-benzyl)-oxirane；2-[(3-Chlorophenyl)methyl]oxirane
• CAS: 25642-08-4
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD22414043
• 分子量: 168.623
• InChiKey: BGNAIHASVGIGDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chlorobenzyl)oxirane 在 锂硼氢 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (2S)-2-[5-(3-chlorobenzyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]-3-cyclohexyl-N-[(S)-1-oxo-3-{(S)-2-oxopyrrolidin-3-yl} propan-2-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  诺如病毒3CL蛋白酶的基于恶唑烷酮的抑制剂的结构指导设计，合成和评估

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性非细菌性胃肠炎构成了全球公共卫生关注和巨大的经济负担。当前没有用于治疗诺如病毒感染的小分子疗法或疫苗。一种结构指导的方法被用于设计诺如病毒3CL蛋白酶的一系列抑制剂，这些抑制剂将恶唑烷酮环体现为获得最佳结合相互作用的新型设计元素。已经确定了具有抗诺如病毒活性的低微摩尔渗透性细胞抑制剂。使用X射线晶体学阐明了与抑制剂和酶的相互作用有关的作用机理，结合方式和结构重排。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.014
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到2-(3-chlorobenzyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  诺如病毒3CL蛋白酶的基于恶唑烷酮的抑制剂的结构指导设计，合成和评估

  摘要：

  由诺如病毒引起的急性非细菌性胃肠炎构成了全球公共卫生关注和巨大的经济负担。当前没有用于治疗诺如病毒感染的小分子疗法或疫苗。一种结构指导的方法被用于设计诺如病毒3CL蛋白酶的一系列抑制剂，这些抑制剂将恶唑烷酮环体现为获得最佳结合相互作用的新型设计元素。已经确定了具有抗诺如病毒活性的低微摩尔渗透性细胞抑制剂。使用X射线晶体学阐明了与抑制剂和酶的相互作用有关的作用机理，结合方式和结构重排。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.014

文献信息

• FLAVIN DERIVATIVES
  申请人：Coish Philip D. G.

  公开号：US20130029980A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention relates novel flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives.

  本发明涉及新型黄素衍生物，其用途和组合物，用作核糖开关配体和/或抗感染剂。
• Nickel-catalyzed cross-coupling of epoxides with aryltriflates: rapid and regioselective construction of aryl ketones
  作者：Jinglin Qu、Zijuan Yan、Xuchao Wang、Jun Deng、Feipeng Liu、Zi-Qiang Rong

  DOI：10.1039/d2cc02891c

  日期：——

  biologically active molecules and functional materials. Presented herein is a facile synthetic method for the construction of ketones via Ni-catalyzed cross coupling of epoxides with aryltriflates. A range of easily accessible epoxides can be highly regioselectively converted to the corresponding aryl ketones with good yields in a redox neutral fashion.

  芳基酮是一类最重要的有机化合物，广泛存在于各种药理化合物、生物活性分子和功能材料中。本文介绍了一种通过Ni 催化的环氧化物与芳基三氟甲磺酸酯的交叉偶联来构建酮的简便合成方法。一系列易于获得的环氧化物可以高度区域选择性地转化为相应的芳基酮，并以氧化还原中性方式以良好的收率。
• Processes for production of optically active epoxides
  申请人：DAICEL CHEMICAL INDUSTRIES CO., LTD.

  公开号：EP0611826A2

  公开（公告）日：1994-08-24

  A microorganism or a preparation thereof is permitted to act on a mixture of enantiomers of an epoxide such as 3-chlorostyrene oxide and the product optically active epoxide is recovered. The microorganism able to produce an optically active (S)-epoxide from the mixture of enantiomers of the epoxide include, for example, a microorganism strain belonging to the genus Candida, the genus Rhodosporidium, the genus Rhodococcus and the genus Nosardioides. Examples of the microorganism capable of producing an optically active (R)-epoxide from said mixture include a microorganism strain belonging to the genus Trichosporon, the genus Geotrichum, the genus Corynebacterium, the genus Micrococcus and the genus Brevibacterium. The objective optically active epoxide can efficiently be obtained with ease and simplicity from the corresponding mixture of enantiomers of the epoxide.

  允许微生物或其制剂作用于环氧化物（如 3-氯苯乙烯氧化物）的对映体混合物，并回收光学活性环氧化物产品。能够从环氧化物的对映体混合物中产生光学活性（S）-环氧化物的微生物包括，例如，属于白色念珠菌属、Rhodosporidium 属、Rhodococcus 属和 Nosardioides 属的微生物菌株。能够从所述混合物中产生光学活性（R）-环氧化物的微生物菌株的例子包括属于三孢菌属、革囊菌属、高丽杆菌属、微球菌属和布雷维杆菌属的微生物菌株。从相应的环氧化物对映体混合物中可以高效、简便地获得具有光学活性的环氧化物。
• Fujimoto,Y. et al., Heterocycles, 1977, vol. 6, p. 1604 - 1609
  作者：Fujimoto,Y. et al.

  DOI：——

  日期：——
• FUJIMOTO YASUO; SUZUKI YOSHIO; TANAKA YOSHIHIRO; TOMINAGA TOMOHIRO; TAKED+, HETEROCYCLES, 1977, 6, NO 9-10, 1604-1609
  作者：FUJIMOTO YASUO、 SUZUKI YOSHIO、 TANAKA YOSHIHIRO、 TOMINAGA TOMOHIRO、 TAKED+

  DOI：——

  日期：——