3-(3-氯苯基)-1-丙烯 | 3840-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-1-丙烯
• 英文名称: 1-allyl-3-chlorobenzene
• 英文别名: m-Chlorallylbenzol；3-(3-Chlorophenyl)-1-propene；1-chloro-3-prop-2-enylbenzene
• CAS: 3840-17-3
• 化学式: C₉H₉Cl
• 分子量: 152.623
• InChiKey: UYLHDGQKBPNWQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69°C 5mm
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-1-丙烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 3-(3-氯苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and cytotoxicity of 7-deoxy aryl discodermolide analogues

  摘要：

  A series of 7-deoxy discodermolide analogues in which the lactone fragment 'C' was replaced by aryl substituents were designed, synthesized, and evaluated for cytotoxicity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.102
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 生成 3-(3-氯苯基)-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Trichloromethyl Radical to Substituted 3-Phenyl-1-propenes and 4-Phenyl-1-butenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01056a026

文献信息

• Catalytic amide base system generated <i>in situ</i> for 1,3-diene formation from allylbenzenes and carbonyls
  作者：Masanori Shigeno、Akihisa Kajima、Kunihito Nakaji、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d0ob02007a

  日期：——

  The amide base generated in situ from tetramethylammonium fluoride and N(TMS)3 catalyzes the synthesis of 1,3-diene from an allylbenzene and carbonyl compound. The system is applicable to the transformations of a variety of allylbenzenes with functional groups (halogen, methyl, phenyl, methoxy, dimethylamino, ester, and amide moieties). Acyclic and cyclic diaryl ketones, pivalophenone, pivalaldehyde

  由氟化四甲基铵和N（TMS）3原位生成的酰胺基催化从烯丙基苯和羰基化合物的合成1,3-二烯。该系统适用于各种具有官能团（卤素，甲基，苯基，甲氧基，二甲基氨基，酯和酰胺部分）的烯丙基苯的转化。无环和环状二芳基酮，新戊苯酮，新戊醛和异丁酮苯用作偶联伙伴。还阐明了反式β-甲基对苯二酚在产物形成中的作用。
• Mediator and Additive Free Trifluoromethyl-Fluorination of Terminal Alkenes by Persistent Perfluoroalkyl Radical
  作者：Azusa Sato、Maksym V. Ponomarenko、Taizo Ono、Gerd-Volker Röschenthaler、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1002/ejoc.201900651

  日期：2019.7.23

  The dual reactivity of the persistent perfluoro‐3‐ethyl‐2,4‐dimethyl‐3‐pentyl radical (PPFR) allows for both trifluoromethylation and fluorination of terminal olefins. This new approach towards di‐functionalized 1‐CF3‐2‐F‐alkanes demonstrates the widespread synthetic potential.

  持久性全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PPFR）的双重反应性可实现三氟甲基化和末端烯烃的氟化。这种双官能化的1 CF 3 -2-F烷烃的新方法展示了广泛的合成潜力。
• Palladium-Catalyzed Allylic C–H Oxidative Annulation for Assembly of Functionalized 2-Substituted Quinoline Derivatives
  作者：Chunsheng Li、Jianxiao Li、Yanni An、Jianwen Peng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01909

  日期：2016.12.16

  An efficient and practical palladium-catalyzed aerobic oxidative approach to afford functionalized 2-substituted quinolines in moderate to good yields from readily available allylbenzenes with aniline is developed. The present annulation process has high functional-group tolerance and high atom economy, making it a valuable and practical method in synthetic and medicinal chemistry. Moreover, this transformation

  开发了一种有效且实用的钯催化有氧氧化方法，可从容易获得的烯丙基苯与苯胺以中等至良好的产率提供官能化的2-取代的喹啉。目前的环形工艺具有较高的官能团耐受性和较高的原子经济性，使其成为合成和药物化学中有价值和实用的方法。此外，这种转变被认为是通过氧化烯丙基的C–H功能化而进行的，从而在一锅中形成C–C和C–N键。
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Allylic C−H Oxygenation: Direct Synthesis of <i>α,β</i> -Unsaturated Aldehydes and Allylic Alcohols
  作者：Chunsheng Li、Huoji Chen、Jianxiao Li、Meng Li、Jianhua Liao、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201701324

  日期：2018.4.17

  A protocol for the synthesis of α,β‐unsaturated aldehydes and allylic alcohols from simple allylic hydrocarbons with water via palladium‐catalyzed functionalization of allylic C−H bonds was described. Molecular oxygen is utilized as the sole oxidant in this oxygenation of terminal alkenes. This protocol features good functional group compatibility, broad substrate scope, and high atom‐ and step‐economy

  描述了通过钯催化的烯丙基CH键的官能化，由简单的烯丙基烃与水合成α，β-不饱和醛和烯丙基醇的方案。在末端烯烃的这种氧化中，分子氧被用作唯一的氧化剂。该协议具有良好的官能团兼容性，广泛的底物范围以及高原子经济性和阶梯经济性。而且，该方法在合成布洛芬中的应用可以突出该方法的合成效用，布洛芬是一种非常有效的止痛药。
• Efficient double bond migration of allylbenzenes catalyzed by Pd(OAc)2–HFIP system with unique substituent effect
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Ryuichiro Kamimura、Kimihiro Shono、Toshihiko Kawakami、Katsuhisa Nakayama、Kohei Nishino、Takayuki Nakayama、Keisuke Takahashi、Aki Nakamura、Takahiro Hosokawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.014

  日期：2010.7

  to afford 1-propenylbenzenes. The reaction shows a unique substituent effect that is highly dependent on the distance of substituents from the allylic moiety. Thus, the reactivity of substrates bearing a methyl group is ordered in para > meta > ortho, whereas it is entirely reversed as ortho > meta > para for methoxy and chloro substituents.

  Pd（OAc）2 -HFIP的新型催化剂体系可在温和条件下以低催化负载诱导烯丙基苯的双键迁移，从而生成1-丙烯基苯。该反应显示出独特的取代基效应，该效应高度依赖于取代基与烯丙基部分的距离。因此，带有甲基的底物的反应性在对位 > 间位 > 邻位中是有序的，而对于甲氧基和氯取代基，其完全被邻位 > 间位 > 对位相反。