[4.3.3]oxo-propellenedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4.3.3]oxo-propellenedione
• 英文别名: (1S,6R)-7-oxatricyclo[4.3.3.01,6]dodec-4-ene-3,9-dione
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: OXAWZRPTXKQUCS-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-oxo-2,3,3a,6-tetrahydro-1H-inden-3a-yloxy)acetaldehyde 在 2-(4-methoxyphenyl)-6,10b-dihydro-4H,5aH-5-oxa-3,10c-diaza-2-azonia-cyclopent[c]fluorene tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用环己二烯酮的不对称去对称分子内 Stetter 反应对映选择性合成氢苯并呋喃酮。

  摘要：

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。

  DOI：

  10.1021/op600278f

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Hydrobenzofuranones Using an Asymmetric Desymmetrizing Intramolecular Stetter Reaction of Cyclohexadienones
  作者：Qin Liu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/op600278f

  日期：2007.5.1

  A series of cyclohexadienones were synthesized by dearomatization of phenols followed by Dess-Martin oxidation. Asymmetric intramolecular Stetter reactions of these substrates provide hydrobenzofuranones in good to excellent yields and excellent stereoselectivities. Up to three stereocenters as well as quaternary stereocenter are formed from polysubstituted substrates. A scale up experiment demonstrates

  通过苯酚的脱芳构化和戴斯-马丁氧化合成了一系列环己二酮。这些底物的不对称分子内Stetter反应以良好至优异的产率和优异的立体选择性提供氢苯并呋喃酮。多取代底物可形成多达三个立体中心以及四元立体中心。放大实验证明了这种转变的实用性。