9-N,10-N-dimethoxyphenanthrene-9,10-diimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-N,10-N-dimethoxyphenanthrene-9,10-diimine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: RJCCFAPZLQSNQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 9-N,10-N-dimethoxyphenanthrene-9,10-diimine 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N-乙酰-L-异亮氨酸 、 sodium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钌（II）催化酮肟的CH二氟甲基化：调节从间位到对位的区域选择性

  摘要：

  已经开发了在钌催化下酮肟醚的高度对位选择性C Ar -H二氟甲基化。各种各样的酮肟醚均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率产生相应的对二氟甲基化产物。一项机理研究清楚地表明，螯合辅助的环化钌是影响酮肟醚二氟甲基化对位选择性的关键因素。使用密度泛函理论来获得对位选择性的理论理解。＃

  DOI：

  10.1002/anie.201711221
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 菲醌 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 9-N,10-N-dimethoxyphenanthrene-9,10-diimine
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃荧光发射体掺杂吸电子氮原子所赋予的氮效应

  摘要：

  揭示创新机制来设计新型高效荧光材料，从而制造高性能有机发光二极管（OLED）是学术界和工业界的共同努力。多环芳烃（PAH）已广泛用作蓝色OLED中的荧光发射体，但器件性能却远不能令人满意。为此，我们提出了通过将吸电子氮原子掺杂到 PAH 荧光发射体中而产生的“氮效应”的概念。亚胺氮上n轨道的存在有利于促进电子耦合，从而提高摩尔吸收率并加速发射体的辐射衰减率，从而促进OLED中的福斯特能量转移（FET）过程。此外，吸电子氮原子增强了主客体相互作用，从而对 FET 工艺和发光层的水平取向因子产生积极影响。为了验证“氮效应”概念，利用钴催化的多个 C-H 环化将炔烃纳入亚胺基框架中，从而实现各种亚胺嵌入 PAH (IE-PAH) 荧光发射器。环化表现出显着的区域选择性，从而提供了一种实用的工具，可以在所需位置精确引入外围基团，其中大烷基单元位于氮原子附近，而这在以前是通过弗里德尔-克来福特反应无法达到的。使用

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02872

文献信息

• CN116715589
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Ruthenium(II)-Catalyzed C−H Difluoromethylation of Ketoximes: Tuning the Regioselectivity from the <i>meta</i> to the <i>para</i> Position
  作者：Chunchen Yuan、Lei Zhu、Runsheng Zeng、Yu Lan、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1002/anie.201711221

  日期：2018.1.26

  A highly para‐selective CAr−H difluoromethylation of ketoxime ethers under ruthenium catalysis has been developed. A wide variety of ketoxime ethers are compatible with the reaction, which leads to the corresponding para‐difluoromethylated products in moderate to good yield. A mechanistic study clearly showed that chelation‐assisted cycloruthenation is the key factor in the para selectivity of the

  已经开发了在钌催化下酮肟醚的高度对位选择性C Ar -H二氟甲基化。各种各样的酮肟醚均可与该反应相容，从而以中等至良好的产率产生相应的对二氟甲基化产物。一项机理研究清楚地表明，螯合辅助的环化钌是影响酮肟醚二氟甲基化对位选择性的关键因素。使用密度泛函理论来获得对位选择性的理论理解。＃
• 10.1021/jacs.4c02872
  作者：Wu, Yimin、Liu, Xiaoyu、Liu, Junjie、Yang, Ge、Deng, Yayin、Bin, Zhengyang、You, Jingsong

  DOI：10.1021/jacs.4c02872

  日期：——

  in both academic and industrial circles. Polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) have been widely used as fluorescent emitters in blue OLEDs, but device performances are far from satisfactory. In response, we propose the concept of “nitrogen effects” endowed by doping electron-withdrawing nitrogen atoms into PAH fluorescence emitters. The presence of the n orbital on the imine nitrogen is conducive

  揭示创新机制来设计新型高效荧光材料，从而制造高性能有机发光二极管（OLED）是学术界和工业界的共同努力。多环芳烃（PAH）已广泛用作蓝色OLED中的荧光发射体，但器件性能却远不能令人满意。为此，我们提出了通过将吸电子氮原子掺杂到 PAH 荧光发射体中而产生的“氮效应”的概念。亚胺氮上n轨道的存在有利于促进电子耦合，从而提高摩尔吸收率并加速发射体的辐射衰减率，从而促进OLED中的福斯特能量转移（FET）过程。此外，吸电子氮原子增强了主客体相互作用，从而对 FET 工艺和发光层的水平取向因子产生积极影响。为了验证“氮效应”概念，利用钴催化的多个 C-H 环化将炔烃纳入亚胺基框架中，从而实现各种亚胺嵌入 PAH (IE-PAH) 荧光发射器。环化表现出显着的区域选择性，从而提供了一种实用的工具，可以在所需位置精确引入外围基团，其中大烷基单元位于氮原子附近，而这在以前是通过弗里德尔-克来福特反应无法达到的。使用