N-(2-bromophenyl)pentanamide | 69715-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)pentanamide
• CAS: 69715-11-3
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO
• mdl: MFCD03242652
• 分子量: 256.142
• InChiKey: YPYNHQWNDIGURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)pentanamide 在 caesium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以81%的产率得到2-(正丁基)苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 2-溴苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到N-(2-bromophenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  利用天然含铜矿物催化剂前体制备苯并恶唑和苯并噻唑

  摘要：

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154319

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• Temperature-controlled synthesis of N-acyl anthranilamides and quinazoline-4-ones via Pd-catalysed cascade consisting of isocyanide insertion
  作者：Irfan Khan、Jaybir Singh、Imran Khan、Sunil Dutt、Shahnawaz Khan、Vikas Tyagi

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.868

  日期：——

  A one step synthesis of functionlized N-acyl anthranilamide via Pd-catalyzed carboxamidation of o-halo substituted N-phenylamide consisting of isocyanide insertion followed by oxidation of the imine intermediate has been achived successfully. Furthermore, at elevated temprature (160oC) the Pd-catalyzed tandem reaction afforded functionlized quinazolin-4-one in a single step without the isolation of

  通过 Pd 催化的邻卤取代的 N-苯基酰胺的羧酰胺化反应一步合成功能化的 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，由异氰化物插入组成，然后氧化亚胺中间体已经成功实现。此外，在升高的温度 (160oC) 下，Pd 催化的串联反应一步提供了官能化的 quinazolin-4-one，无需分离 N-酰基邻氨基苯甲酰胺，并通过羧酰胺化/去叔丁基化/环脱水级联反应进行。这项工作扩展了异氰化物插入化学在单一步骤中通过过渡金属催化的顺序反应合成各种 N-杂环的应用。
• Preparation of benzoxazoles and benzothiazoles utilizing naturally occurring copper-containing mineral catalyst precursors
  作者：Gábor Györke、András Dancsó、Balázs Volk、Dávid Hunyadi、Imre Szalóki、Anna Bulátkó、Mátyás Milen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154319

  日期：2023.2

  widely used in preparative organic syntheses. As copper production has recently exceeded a yearly amount of 20 million tons, using minerals instead of pure copper compounds can lower the need for such processes and can lead to more economical and environmentally friendly procedures. Such a method is the subject of our present study in which the preparation of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles

  铜是地球上储量最丰富的金属之一，虽然主要用于其他领域，但铜催化也广泛用于制备型有机合成。由于铜产量最近已超过每年 2000 万吨，使用矿物代替纯铜化合物可以降低对此类工艺的需求，并可以导致更经济和环保的程序。这种方法是我们目前研究的主题，其中 2-取代苯并恶唑和苯并噻唑的制备是在天然存在的含铜矿物存在的情况下，通过简单的设置从廉价的起始材料中得到的。在我们的模型反应中测试了总共 7 种容易获得的矿物质，并且所有这些矿物质的反应都是可行的。用我们的方法，以高收率和高纯度制备了多种苯并恶唑和苯并噻唑。无论矿物的来源如何，都可以进行反应。