(+)-1,5-dimethyl-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene | 191166-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-1,5-dimethyl-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
• 英文别名: (1R,5R)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-en-2-one
• CAS: 191166-79-7
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: GZPAYVAWMOYYMS-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1,5-dimethyl-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(+/-)-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Synthesis of Both Enantiomers of Frontalin

  摘要：

  前林苯虫的聚集信息素前腺素的(+)-和(-)-对映体已通过香普莱斯不对称二羟基化和氧化环扩展反应作为关键步骤，从2-乙酰基-5-甲基呋喃以对映体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1228
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-丙-1-烯-2-基呋喃 在 AD-mix-β 、 Me₂SO₂NH₂ 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+)-1,5-dimethyl-2-oxo-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  An Enantiocontrolled Synthesis of Both Enantiomers of Frontalin

  摘要：

  前林苯虫的聚集信息素前腺素的(+)-和(-)-对映体已通过香普莱斯不对称二羟基化和氧化环扩展反应作为关键步骤，从2-乙酰基-5-甲基呋喃以对映体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1228

文献信息

• An Enantiocontrolled Synthesis of Both Enantiomers of Frontalin
  作者：Takahiko Taniguchi、Keiichi Nakamura、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1997-1228

  日期：1997.5

  Both (+)- and (-)-enantiomers of frontalin, the aggregation pheromone of the Dendroctonus pine beetles, have been synthesized in an enantiocontrolled way from 2-acetyl-5-methylfuran by use of the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the oxidative ring-expansion reactions as key steps.

  前林苯虫的聚集信息素前腺素的(+)-和(-)-对映体已通过香普莱斯不对称二羟基化和氧化环扩展反应作为关键步骤，从2-乙酰基-5-甲基呋喃以对映体控制的方式合成。