1-[(E)-3-(Methyl-diphenyl-silanyl)-allyl]-piperidin-2-one | 761402-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(E)-3-(Methyl-diphenyl-silanyl)-allyl]-piperidin-2-one
• 英文别名: 1-[(E)-3-[methyl(diphenyl)silyl]prop-2-enyl]piperidin-2-one
• CAS: 761402-04-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NOSi
• 分子量: 335.521
• InChiKey: VOLNKEOONXQLGQ-VCHYOVAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(E)-3-(Methyl-diphenyl-silanyl)-allyl]-piperidin-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到1-allyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代导致三烯定向闭环易位

  摘要：

  已经开发了通过用庞大的甲硅烷基保护基团取代来“解除”末端烯烃的合成策略。在一系列模型研究中，描述了三烯的顺序选择性闭环复分解，然后对所得二烯进行选择性单氢化。大量的甲硅烷基化的烯烃被活化，用于随后通过原去甲硅烷基化与一系列不同的烯烃进行交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.115
• 作为产物：
  描述：

  甲基二苯基氯硅烷 在 platinum(IV) oxide RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 甲基溴化镁 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 81.0h， 生成 1-[(E)-3-(Methyl-diphenyl-silanyl)-allyl]-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基取代导致三烯定向闭环易位

  摘要：

  已经开发了通过用庞大的甲硅烷基保护基团取代来“解除”末端烯烃的合成策略。在一系列模型研究中，描述了三烯的顺序选择性闭环复分解，然后对所得二烯进行选择性单氢化。大量的甲硅烷基化的烯烃被活化，用于随后通过原去甲硅烷基化与一系列不同的烯烃进行交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.115

文献信息

• ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride: a selective hydrogenation catalyst for parallel synthesis
  作者：Erik Årstad、Anthony G.M. Barrett、Livio Tedeschi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00351-4

  日期：2003.3

  ROMPgel-supported tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride has been prepared and the immobilised catalyst has been effectively employed in selective hydrogenations of a variety of alkenes and terminal alkynes.

  制备了ROMPgel负载的三（三苯基膦）氯化铑（I），固定化的催化剂已有效地用于各种烯烃和末端炔烃的选择性加氢中。
• Directed ring-closing metathesis of trienes by silyl substitution
  作者：Carsten Schultz-Fademrecht、Prashant H. Deshmukh、Karine Malagu、Panayiotis A. Procopiou、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.115

  日期：2004.8

  ‘disarming’ a terminal alkene by substitution with a bulky silyl blocking group has been developed. In a series of model studies, sequential selective ring-closing metathesis of trienes followed by selective mono-hydrogenation of the resulting diene is described. The bulky silylated alkene is activated for a subsequent cross-metathesis reaction with a range of diverse alkenes by protodesilylation.

  已经开发了通过用庞大的甲硅烷基保护基团取代来“解除”末端烯烃的合成策略。在一系列模型研究中，描述了三烯的顺序选择性闭环复分解，然后对所得二烯进行选择性单氢化。大量的甲硅烷基化的烯烃被活化，用于随后通过原去甲硅烷基化与一系列不同的烯烃进行交叉复分解反应。