2-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]ethyl benzoate | 854759-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]ethyl benzoate
• CAS: 854759-75-4
• 化学式: C₂₆H₃₆O₄S₂
• 分子量: 476.701
• InChiKey: PDTSBXMDUWOEEC-UKDJSQQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]ethyl benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (3a'S,4'S,7a'S)-4'-allyl-7a'-methylhexahydro-4'H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,1'-indene-5',2''-[1,3]dithiolane]
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环戊二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 L-苯丙氨酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 97.5h， 生成 2-[(1'S,3'aS,4'S,7'aS)-1'-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-7'a-methylspiro[1,3-dithiolane-2,5'-2,3,3a,4,6,7-hexahydro-1H-indene]-4'-yl]ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  催化不对称分子内羟醛缩合反应正式合成（+）-渥曼青霉素

  摘要：

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.038

文献信息

• Formal total synthesis of (+)-wortmannin using catalytic asymmetric intramolecular aldol condensation reaction
  作者：Hiroki Shigehisa、Takashi Mizutani、Shin-ya Tosaki、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.038

  日期：2005.5

  A catalytic process for the synthesis of optically active C4-substituted tetrahydroindandiones using an asymmetric intramolecular aldol condensation reaction was developed. When 30 mol% of phenylalanine and 50 mol% of pyridinium p-toluenesulfonate were used under highly concentrated conditions, a variety of C4-substituted tetrahydroindandiones and octahydronaphthalenediones were obtained in high yield

  开发了使用不对称分子内羟醛缩合反应合成旋光C4取代的四氢茚二酮的催化方法。当在高浓度条件下使用30摩尔％的苯丙氨酸和50摩尔％的对甲苯磺酸吡啶鎓时，可以高收率（最高收率89％）和高对映体过量（最高收率）获得各种C4取代的四氢茚二酮和八氢萘二酮。 94％ee）。其中一种产品已成功转化为合成磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂渥曼青霉素的关键中间体，从而实现了（+）-渥曼青霉素的正式全合成。