3-Oxiranyl-2-trimethylsilanyl-undec-1-en-3-ol | 112164-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Oxiranyl-2-trimethylsilanyl-undec-1-en-3-ol
• 英文别名: 3-(oxiran-2-yl)-2-trimethylsilylundec-1-en-3-ol
• CAS: 112164-79-1
• 化学式: C₁₆H₃₂O₂Si
• 分子量: 284.514
• InChiKey: HWNYTZQFTNHNER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxiranyl-2-trimethylsilanyl-undec-1-en-3-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到3-Hydroxymethyl-2-trimethylsilanyl-dodec-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过使用三甲基甲硅烷基立体定向基团的2-乙烯基羟醛的高度立体选择性还原来合成2-乙烯基-1,3-二醇

  摘要：

  立体定义的2-乙烯基-1,3-二醇是通过在C（2）（LiBEt 3 H / THF，-78°C）下还原带有α-三甲基甲硅烷基乙烯基的羟醛衍生物而合成的，立体选择性高，得到1 ，2-syn异构体为唯一产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85440-4

文献信息

• Silicon-directed stereoselective synthesis of 2-vinyl-1,3-diols
  作者：Keisuke Suzuki、Mayumi Miyazawa、Masato Shimazaki、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86656-4

  日期：1988.1

  and without the TMS group, where complete reversal of the diastereo-selection was observed in the reduction of the -aldols. This stereo-divergence was useful in the selective synthesis of a pair of isomeric lactones, avenaciolide and isoavenaciolide.

  描述了通过2-乙烯基羟醛的还原来灵活地制备2-乙烯基-1，3-二醇的立体异构体的方法。在乙烯基的α位上TMS基团的存在牢固地建立了新形成的羟基与乙烯基之间的关系。为了检查TMS组的作用，对有和没有TMS组的化合物进行了对比实验，其中观察到了完全还原的非对映异构选择的-醛醇还原。该立体发散可用于选择性合成一对异构内酯，阿文酸内酯和异文酸内酯。