(E)-7-Methyl-octa-5,7-dienoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-7-Methyl-octa-5,7-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5E)-7-methylocta-5,7-dienoate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: JSHYLBIPONKEEL-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-Methyl-octa-5,7-dienoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-7-methylocta-5,7-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d
• 作为产物：
  描述：

  4-羧丁基三苯基溴化膦 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-7-Methyl-octa-5,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-和2-链烷酸二烯三羰基铁配合物的分子内Friedel-Crafts酰化反应

  摘要：

  用AlCl 3处理后，三羰基[异戊二烯-4-丁酸]铁和三羰基[丁二烯-2-丙酸]铁的酰氯产生含有一部分金属键合的二烯的五元环状酮。分子内酰化是主要反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02044-8

文献信息

• Inter- and intramolecular carbene reactions of diazoketones tethered to tricarbonyliron coordinated acyclic dienes. New tricarbonyliron complexes of cyclohexa-2,4-dienone and cyclopent-2-enone
  作者：Michel Franck-Neumann、Philippe Geoffroy、Dominique Gassmann、Alain Winling

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.052

  日期：2004.7

  terminal position have been synthesized, and their decomposition reactions as carbene precursors studied. Intermolecular reactions with nucleophilic olefins were observed with Cu(acac)2 as catalyst, the tricarbonyliron playing the role of an efficient protecting group of the diene fragment. With rhodiumII acetate, intramolecular reactions predominate, with formation of five-membered rings, in the side

  合成了一系列末端连接在三羰基铁配位二烯上的重氮酮，并研究了它们作为卡宾前体的分解反应。以Cu（acac）2为催化剂观察到与亲核烯烃的分子间反应，三羰基铁起二烯片段的有效保护基的作用。与铑II在乙酸乙烯酯中，分子内反应占主导地位，在侧链中形成五元环，或更不常见的是，环戊烯酮与重排的二烯配体并排连接。异常地，由于铁的阳离子稳定作用，在此也形成了侧链中的六元环。在位置2处拴在配位二烯上的重氮酮的热分解过程中，观察到了仍然不同的反应：形成了环己2-4-二烯酮的稳定络合物（铁辅助卡宾反应和多次氢迁移）。
• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [4+2+2] Cycloaddition of Dienyl Isocyanates for the Synthesis of Bicyclic Azocine Rings
  作者：Robert T. Yu、Rebecca Keller Friedman、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja906641d

  日期：2009.9.23

  A highly enantioselective rhodium-catalyzed [4+2+2] cycloaddition of terminal alkynes and dienyl isocyanates has been developed. The cycloaddition provides a rapid entry to highly functionalized and enantioenriched bicyclic azocines. This reaction represents the first [4+2+2] cycloaddition strategy to construct nitrogen-containing eight-membered rings.

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。
• Intramolecular Friedel-Crafts acylations of 1- and 2-alkanoic acid diene tricarbonyliron complexes
  作者：Michel Franck-Neumann、Laurence Miesch-Gross、Olivier Nass

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02044-8

  日期：1996.11

  Upon treatment with AlCl3, the acid chlorides of tricarbonyl [isoprene-4-butanoic acid] iron and of tricarbonyl [butadiene-2-propanoic acid] iron yield five membered cyclic ketones containing a portion of the metal bound diene. The intramolecular acylation is the main reaction.

  用AlCl 3处理后，三羰基[异戊二烯-4-丁酸]铁和三羰基[丁二烯-2-丙酸]铁的酰氯产生含有一部分金属键合的二烯的五元环状酮。分子内酰化是主要反应。