ethyl (E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxopent-3-enoate | 1266333-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxopent-3-enoate
• CAS: 1266333-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: KZHSCNSLIHYCHJ-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-oxopent-3-enoate 、 (1-tert-butylsulfanyl-vinyloxy)trimethylsilane 在 [Pd{(S)-BINAP}](SbF₆)2 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到ethyl (R,E)-2-(2-(tert-butylthio)-2-oxoethyl)-2-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯和羟醛与靛红、酮酯和二酮的对映选择性反应：手性叔醇的可靠方法

  摘要：

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001356

文献信息

• Palladium-Catalyzed Enantioselective Ene and Aldol Reactions with Isatins, Keto Esters, and Diketones: Reliable Approach to Chiral Tertiary Alcohols
  作者：Kohsuke Aikawa、Shunsuke Mimura、Yukinobu Numata、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201001356

  日期：2011.1

  Chiral dicationic Pd-complex-catalyzed enantioselective ene and aldol reactions with various isatin derivatives are shown to produce the corresponding 3-hydroxy-2-oxindole products in good yields with high enantioselectivities. These catalytic processes are effective not only with isatins but also with keto esters and diketones derivatives. Even with unprotected isatin, high yields and enantioselectivities

  手性双阳离子 Pd 配合物催化的对映选择性烯和醛醇与各种靛红衍生物的反应显示出相应的 3-羟基-2-羟吲哚产物，产率高，对映选择性高。这些催化过程不仅对靛红有效，而且对酮酯和二酮衍生物也有效。即使使用未保护的靛红，也能获得高产率和对映选择性，以生产天然存在的化合物 convolutamydine A。随后，可以实现烯产物的 m-CPBA 的 α-氧化和 selectfluor 的 α-氟化，分别得到相应的 α-羟基和 α-氟酮。