3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1,7-dimethylindole | 845548-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1,7-dimethylindole
• CAS: 845548-66-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrNO₂
• 分子量: 360.25
• InChiKey: RGWFRFZOBMZFEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1,7-dimethylindole 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以72%的产率得到3,3'-Bis-(4-bromo-phenyl)-4,6,4',6'-tetramethoxy-1,7,1',7'-tetramethyl-1H,1'H-[2,2']biindolyl
  参考文献：
  名称：

  一些4,6-二甲氧基吲哚与硝酸的反应：硝化和氧化二聚

  摘要：

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.026
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxyindole-7-carbaldehyde 在 sodium hydride 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-4,6-dimethoxy-1,7-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  一些4,6-二甲氧基吲哚与硝酸的反应：硝化和氧化二聚

  摘要：

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.11.026

文献信息

• Reaction of some 4,6-dimethoxyindoles with nitric acid: nitration and oxidative dimerisation
  作者：Tinnagon Keawin、Shuleewan Rajviroongit、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.026

  日期：2005.1

  range of 3-substituted-4,6-dimethoxyindoles bearing electron-withdrawing groups in either the 2- or 7-position, can be nitrated using nitric acid in acetonitrile, to give 7-nitro and 2-nitro-indoles, respectively. Those without electron-withdrawing groups undergo oxidative dimerisation at C7, if 2,3-disubstituted, and at C2, if N-methylated and unsubstituted at C2.

  可以在乙腈中使用硝酸硝化一系列在2或7位带有吸电子基团的3-取代的4,6-二甲氧基吲哚，分别得到7-硝基和2-硝基吲哚。如果没有2，3-二取代的话，那些不具有吸电子基团的化合物在C7进行氧化二聚，如果在C2进行N-甲基化和未取代，则在C2进行氧化二聚。