3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one | 1330165-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• CAS: 1330165-50-8
• 化学式: C₁₆H₁₂ClF₃O₂
• 分子量: 328.718
• InChiKey: STAXQWYOFYMUFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one 在 吡啶 、 羟基甲苯磺酰碘苯 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 5-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [羟基(甲苯磺酰氧基)碘]苯介导的氧化NO偶联对映选择性合成5-三氟甲基-2-异恶唑啉及其N-氧化物

  摘要：

  通过 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的氧化 N-O 偶联，由三氟甲基 β-酮生成的 β-三氟甲基 β-羟基酮肟首次以良好的产率合成了具有生物学吸引力的三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物醇类。本方法允许合成以前未知的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物，还为通过顺序还原对映选择性合成抗寄生虫 5-三氟甲基-2-异恶唑啉提供了一种替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301096
• 作为产物：
  描述：

  4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮 、 苯乙酮 在 N,N'-二甲基乙二胺 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 20.34h， 以97%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Et2Zn和仲胺催化三氟甲基酮与酮的直接羟醛反应

  摘要：

  完成了三氟甲基酮与酮的直接催化羟醛反应。该反应在环境温度下在 10 mol% Et 2 Zn 和 N,N'-二甲基乙二胺存在下完成，以高产率（高达 99%）得到预期的醇醛型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260560

文献信息

• Solvent free synthesis of trifluoromethyl tertiary alcohols by cross Aldol reaction
  作者：Rui Tao、Xue-Jiao Yin、Ke-Hu Wang、Yu-Zhuo Niu、Ya-Lin Wang、Dan-Feng Huang、Ying-Peng Su、Jin-Xian Wang、Yu-Lai Hu、Ying Fu、Zheng-Yin Du

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.04.015

  日期：2015.8

  Abstract Exceedingly fast preparation of trifluoromethyl tertiary alcohols has been accomplished from methyl ketones and trifluoromethyl ketones under solvent free conditions by cross Aldol reaction. The reaction was achieved in the presence of common inorganic base by grinding method at ambient temperature to give β -trifluoromethyl- β -hydroxyl ketones in high yields (up to 95%).

  摘要在无溶剂条件下，通过交叉Aldol反应，由甲基酮和三氟甲基酮制备了超快的三氟甲基叔醇制备方法。该反应是在环境温度下通过研磨方法在普通无机碱存在下完成的，从而以高收率（高达95％）得到β-三氟甲基-β-羟基酮。