1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 23310-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-propenyl-1H-benzotriazole；1-[(1E)-Prop-1-en-1-yl]-1H-1,2,3-benzotriazole；1-[(E)-prop-1-enyl]benzotriazole
• CAS: 23310-20-5
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: DRWHCTRTNUOACY-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 1-(2-Benzotriazol-1-yl-3-methyl-oxiranyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  1-(1-Alkenyl)benzotriazoles: Novel α-Hydroxyacyl Anion Equivalents for the Synthesis of α-Hydroxy Ketones

  摘要：

  alpha-lithiated 1-(1-alkenyl)benzotriazoles, generated from the reactions of 1-(1-alkenyl)benzotriazoles with n-BuLi, react with a variety of electrophiles to afford alpha-substituted 1-(1-alkenyl)benzotriazoles which undergo epoxidation with m-CPBA followed by hydrolysis to give alpha-hydroxy ketones in good yields. Thus, 1-(1-alkenyl)benzotriazoles behave as alpha-hydroxyacyl anion equivalents.

  DOI：

  10.1080/00397919608004582
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基苯并三唑 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以50%的产率得到1-(prop-1-enyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Li, Jianqing; Malhotra, Nageshwar, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 8, p. 843 - 854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diez-Barra, Enrique; Hoz, Antonio de la; Loupy, Andre, Heterocycles, 1994, vol. 38, # 6, p. 1367 - 1374
  作者：Diez-Barra, Enrique、Hoz, Antonio de la、Loupy, Andre、Sanchez-Migallon, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Indirect N-vinylation of indoles via isomerisation of N-allyl derivatives: synthesis of (±)-debromoarborescidine B
  作者：Gordana Tasic、Milena Simic、Stanimir Popovic、Suren Husinec、Veselin Maslak、Vladimir Savic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.069

  日期：2013.8

  Double bond migration in N-allylindoles has been investigated as a method to access N-vinyl derivatives of this heterocycle. The optimal reaction conditions employed t-BuOK or NaH in DMSO as the solvent at room temperature to afford the products in yields ranging from 51 to 99%. Although in some cases a high degree of stereoselectivity was observed, preferential formation of either the Z- or E-isomer was not predictable. The developed methodology was employed in the synthesis of (+/-)-debromoarborescidine B. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Reaction of <i>N-</i>Allylbenzotriazoles with Amines:  A Novel Method for the Preparation of Allylamines
  作者：Alan R. Katritzky、Jiangchao Yao、Ming Qi

  DOI：10.1021/jo980200h

  日期：1998.7.1
• MAERKY M.; SCHMID H.; HANSEN H.-J., HELV. CHIM. ACTA, 1979, 62, NO 7, 2129-2153
  作者：MAERKY M.、 SCHMID H.、 HANSEN H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• Diez-Barra Enrique, de la Hoz Antonio, Loupy Andre, Sanchez-Migallon Ana, Heterocycles, 38 (1994) N 6, S 1367-1374
  作者：Diez-Barra Enrique, de la Hoz Antonio, Loupy Andre, Sanchez-Migallon Ana

  DOI：——

  日期：——