(+/-)-ethyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enoate | 1243210-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enoate
• 英文别名: ethyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-2,3-dihydro-1H-indolizin-7-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]but-3-enoate
• CAS: 1243210-35-6
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₆
• 分子量: 399.444
• InChiKey: VTNLLMIHJCWPFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 10% palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (+/-)-O-(p-methoxybenzyl)-17-norcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  （±）-17-喜树碱的全合成，一种新型的E环修饰喜树碱

  摘要：

  （±）-17-正喜树碱是具有α-羟基-γ-内酯E环的新型喜树碱类似物的首次全合成，是通过使用短而灵活的途径完成的。该新化合物在水性介质中的稳定性已通过荧光光谱法进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-methoxybenzyloxy)-2-diethylphosphonoacetate 在 盐酸 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 六甲基二硅氮烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+/-)-ethyl 2-(6-hydroxy-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)-2-(4-methoxybenzyloxy)but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-17-喜树碱的全合成，一种新型的E环修饰喜树碱

  摘要：

  （±）-17-正喜树碱是具有α-羟基-γ-内酯E环的新型喜树碱类似物的首次全合成，是通过使用短而灵活的途径完成的。该新化合物在水性介质中的稳定性已通过荧光光谱法进行了评估。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.003

文献信息

• Total synthesis of (±)-17-norcamptothecin, a novel E-ring modified camptothecin
  作者：Marie Devert、Cyrille Sabot、Pascale Giboreau、Jean-François Constant、Andrew E. Greene、Alice Kanazawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.003

  日期：2010.8

  The first total synthesis of (±)-17-norcamptothecin, a novel camptothecin analog possessing an α-hydroxy-γ-lactone E-ring, has been accomplished by using a short and flexible route. The stability of this new compound in aqueous medium has been evaluated through fluorescence spectroscopy.

  （±）-17-正喜树碱是具有α-羟基-γ-内酯E环的新型喜树碱类似物的首次全合成，是通过使用短而灵活的途径完成的。该新化合物在水性介质中的稳定性已通过荧光光谱法进行了评估。