4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 5-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 5-phosphate
• 英文别名: 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranosyl)-5-O-phosphono-D-ribitol；[(2R,3S,4S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxypentyl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₁₃P
• 分子量: 435.322
• InChiKey: VRKCYAMLHZHZPR-BXGOZMQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-1-O-acetyl-D-ribitol 5-phosphate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以23%的产率得到4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-D-ribitol 5-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Novel antibody–antibiotic conjugate eliminates intracellular S. aureus

  摘要：

  金黄色葡萄球菌被认为是一种细胞外病原体。然而，金黄色葡萄球菌在宿主细胞内的生存可能提供了一种相对免受抗生素影响的储存库，从而使得宿主的长期定植成为可能，并解释了抗生素治疗后临床失败和复发的原因。在此，我们确认小鼠体内的金黄色葡萄球菌细胞内储存库包含一 subset 病原菌，即使在万古霉素存在下也能引发感染，并介绍了一种新型疗法，能够有效杀死细胞内的金黄色葡萄球菌。这种抗体-抗生素偶联物由抗金黄色葡萄球菌抗体和一种在被释放到吞噬体溶酶体的蛋白水解环境后才被激活的高效抗生素结合而成。抗体-抗生素偶联物在治疗菌血症方面优于万古霉素，并提供了直接证据，表明细胞内的金黄色葡萄球菌是侵袭性感染的重要组成部分。抗生素耐药株金黄色葡萄球菌（如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，MRSA）正变得越来越难以治疗；本研究确认其中一个原因是金黄色葡萄球菌可以栖息在一种抗生素无法到达的细胞内储存库中，但一种基于抗体-抗生素偶联物的新策略可以特异性靶向这些储存库。抗体结合到金黄色葡萄球菌细胞表面的细胞壁醣肽，AAC-调理的细菌被宿主细胞内吞，结果宿主蛋白酶去除抗体与抗生素之间的连接，从而释放活性形式的抗生素。一剂AAC在鼠类菌血症模型中有效，并优于当前用于MRSA感染的标准治疗万古霉素。这些发现证明了使用抗体载体以某种方式输送现有抗生素的可能性，从而确保它们在临床上的持续成功。

  DOI：

  10.1038/nature16057